ジエタノールアミン

ジエタノールアミン
	骨格式
	球棒モデル
	空間充填モデル
物質名
	優先IUPAC名 2,2′-Azanediyldi(ethan-1-ol)
	別名 Bis(hydroxyethyl)amine; N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amine; 2,2'-Dihydroxydiethylamine; β,β'-Dihydroxydiethylamine; Diolamine; 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethanol; 2,2'-Iminobisethanol; Iminodiethanol; Di(2-hydroxyethyl)amine; bis(2-Hydroxyethyl)amine; 2,2'-Iminodiethanol;
識別情報
CAS登録番号	111-42-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	605315
ChEBI	CHEBI:28123 ;
ChEMBL	ChEMBL119604 ;
ChemSpider	13835604 ;
ECHA InfoCard	100.003.517
EC番号	203-868-0;
KEGG	D02337 ;
MeSH	diethanolamine
PubChem CID	8113;
RTECS number	KL2975000;
UNII	AZE05TDV2V ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021932 ;
	InChI InChI=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2 Key: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OCCNCCO;
性質
化学式	C4H11NO2
モル質量	105.137 g·mol−1
外観	無色の結晶
匂い	アンモニア臭
密度	1.097 g·mL−1
融点	28.00 °C; 82.40 °F; 301.15 K
沸点	271.1 °C; 519.9 °F; 544.2 K
水への溶解度	混和性
log POW	−1.761
蒸気圧	<1 Pa (at 20 °C)
λmax	260 nm
屈折率 (nD)	1.477
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	137 J·K−1·mol−1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−496.4 – −491.2 kJ·mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−26.548 – −26.498 MJ·kmol−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H318, H373
予防報告	P280, P305+P351+P338
引火点	138 °C (280 °F; 411 K)
発火点	365 °C (689 °F; 638 K)
爆発限界	1.6–9.8%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	120 mg·kg−1 (腹腔, ラット); 710 mg·kg−1 (経口, ラット); 778 mg·kg−1 (静脈, ラット); 12.2 g·kg−1 (皮膚, ウサギ);
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	None
REL	TWA: 3 ppm (15 mg/m3)
IDLH	N.D.
安全データシート (SDS)	sciencelab.com
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジエタノールアミン(Diethanolamine)は、しばしば略号DEAであらわされる有機化合物である。二級アミンとジオールの化合物で、ジオールは分子内に二つのヒドロキシ基を持つ化合物である。他のアミン同様、ジエタノールアミンは弱塩基性を示す。

別名としてビス(ヒドロキシエチル)アミン, ジエチロールアミン, ヒドロキシジエチルアミン, ジオールアミン, 2,2'-イミノジエタノールと呼ばれる。

DEAやその誘導体は化粧品やシャンプーの一般的な成分として、クリーム状の触感や泡立ちを良くする機能に用いられる。DEA誘導体にはラウリルアミドジエタノールアミン、ヤシ油ジエタノールアミドなどがある。

水溶性が高いため、反応後に水洗で除去可能である。

製造

モノエタノールアミンは酸化エチレンとアンモニア水溶液とから製造され、反応条件によりジエタノールアミンやトリエタノールアミンをも生成する。これらの生成物の比率は原料の化学量論の量を制御することで変化させる^[2]。

反応

モルホリンは硫酸を用いてDEAを脱水して製造される^[2]。

安全性

DEAおよびその誘導体は癌のリスクを増大させる懸念がもたれている。DEAのアミノ基が化粧品の製造過程でニトロソアミン類（N-ニトロソジエタノールアミン）に一部変化するというもので、ニトロソアミン類は高い発がん性で知られている^[3] 。

しかし、マウスでの実験で発がん性が認められているがこれはコリン欠乏によって引き起こされる結果であり、このようなコリン欠乏やそれに伴う発達障害はヒトでは起こらないと考えられているため^[4]、一般に安全だとみなされている。

DEAは吸湿性を持つので、使用目的によっては常時デシケーターに保管すべきである。

註・出典

1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0208
1 2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). “Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3527305785
↑ Prevent Cancer website entry on DEA
↑ Review of the carcinogenic activity of diethanolamine and evidence of choline deficiency as a plausible mode of action.

外部リンク

chemical safety card for DEA（英語）
Toxicology and Carcinogenesis Studies（英語）

[PGCH-1] 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0208

[weissermel-2] 1 2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). “Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3527305785

[3] Prevent Cancer website entry on DEA

[4] Review of the carcinogenic activity of diethanolamine and evidence of choline deficiency as a plausible mode of action.

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