ジェルビン

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ジェルビン
Jervine
識別情報
CAS登録番号 469-59-0
PubChem 10098
ChemSpider 9694 チェック
ChEMBL CHEMBL186779 ×
特性
化学式 C27H39NO3
モル質量 425.60 g/mol
溶解度 10 mg/mL in EtOH
6 mg/mL in DMF
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジェルビン(jervine)は、シュロソウ属から得られる化学式がC27H39NO3ステロイドアルカロイド。同様にシュロソウ属で生成するシクロパミン(11-デオキシジェルビン)に構造が似ており、同様に催奇性をもつ。

シュロソウ属の近縁種であるデスカマスの一種のトキシコスコルディオン属英語版に含まれるジガシン英語版も類似の構造を持つ。

生理学的影響[編集]

ジェルビンは脊椎動物に出生異常をもたらす強い催奇形物質である。重傷例では単眼症全前脳症がある。

誤食すると、血圧低下・嘔吐などを引き起こし、最悪の場合死に至る。

作用機序[編集]

ジェルビンの生物活性は7回膜貫通タンパク質スムーズンドを介してもたらされる。ジェルビンはヘッジホッグシグナル伝達経路の必須な部分であるスムーズンドに結合しその機能を阻害する[1]。スムーズンドが阻害されると、GLI1転写が失活しヘッジホッグ標的遺伝子が転写されなくなる。

出典[編集]

  1. ^ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). “Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened”. Genes Dev. 16 (21): 2743–2748. doi:10.1101/gad.1025302. PMC: 187469. PMID 12414725. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC187469/.