ジアセトンアルコール

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ジアセトンアルコール
識別情報
CAS登録番号 123-42-2 チェック
ChemSpider 13838151 チェック
ChEBI
RTECS番号 SA9100000
特性
化学式 C6H12O2
モル質量 116.16 g/mol
外観 Colorless liquid
匂い odorless
密度 0.938 g/cm3
融点

-47 °C, 226 K, -53 °F

沸点

166 °C, 439 K, 331 °F

への溶解度 moderate
溶解度 most organic solvents
屈折率 (nD) 1.4235
危険性
主な危険性 Flammable
Rフレーズ R36
Sフレーズ S24/25
関連する物質
関連物質 アセトン
メチルイソブチルケトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種。示性式は CH3C(=O)CH2C(OH)(CH3)2 と表され、ケトンアルコールの官能基を持つ。他の化合物への合成中間体として利用される無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[1]

1873年、ハインツ (W. Heintz) により最初の同定が報告された[2]

合成[編集]

ジアセトンアルコールはその名の通りアセトンが二量化した化合物である。水酸化バリウムなどの塩基を触媒としてアセトンにアルドール縮合を行わせるとジアセトンアルコールが生成する[3]

ジアセトンアルコールを経由するメシチルオキシドの合成

ジアセトンアルコールに触媒量のヨウ素を作用させると、脱水が起こりメシチルオキシドに変わる[4]

参考文献[編集]

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  2. ^ Heintz, W. (1873). "Notiz über ein Polyaceton". Justus Liebig's Ann. Chem. Pharm. 169: 114–120. doi:10.1002/jlac.18731690108.
  3. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Diacetone alcohol”. Organic Syntheses 1: 45. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p019. ; Collective Volume, 1, pp. 199 
  4. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Mesityl oxide”. Organic Syntheses 1: 53. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0345. ; Collective Volume, 1, pp. 345