シラフルオフェン

シラフルオフェン
物質名
	優先IUPAC名 (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl]di(methyl)silane
	別名 Eflusilanat; Silonen
識別情報
CAS登録番号	105024-66-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:39393 ;
ChEMBL	ChEMBL493481 ;
ChemSpider	83448 ;
ECHA InfoCard	100.100.662
PubChem CID	92430;
UNII	F4SX221ILG ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4057924 ;
	InChI InChI=1S/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYAS;
	SMILES Fc2ccc(cc2Oc1ccccc1)CCC[Si](c3ccc(OCC)cc3)(C)C;
性質
化学式	C25H29FO2Si
モル質量	408.588 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シラフルオフェン(Silafluofen)は、フッ素化有機ケイ素化合物で、ピレスロイド系殺虫剤として用いられる^[1]^[2]。1984年に日本の大日本除虫菊、1985年にドイツのヘキスト（現・バイエルクロップサイエンス）で開発された。日本では1996年に農薬登録された。

ピレスロイド化合物の炭素の一つをケイ素に置換することで分子の結合長を変化させ、特に魚毒性の低下を実現させている。

農業では、シロアリ等の土中に住む昆虫の殺虫や木材の防腐に用いられる。少なくとも1995年から、アジア（インド、日本、台湾、ベトナム）では、核果や茶、コメ等への利用が認可されていたが、例えば欧州連合では禁止されている^[3]^[4]。

出典

^ Sieburth, Scott McNeill; Manly, Charles J.; Gammon, Derek W. (1990). “Organosilane insecticides. Part I: biological and physical effects of isosteric replacement of silicon for carbon in etofenprox and MTI 800”. Pesticide Science 28 (3): 289–307. doi:10.1002/ps.2780280308.
^ Showell, G. A.; Mills, J. S. (2003). “Chemistry Challenges in Lead Optimization: Silicon Isosteres in Drug Discovery”. Drug Discovery Today 8 (12): 551–556. doi:10.1016/S1359-6446(03)02726-0. PMID 12821303.
^ “Silafluofen”. EU Pesticides database. European Commission. 2022年1月26日閲覧。
^ Katsuda, Yoshio; Minamite, Yoshihiro; Vongkaluang, Charunee (December 2011). “Development of Silafluofen-Based Termiticides in Japan and Thailand” (英語). Insects 2 (4): 532–539. doi:10.3390/insects2040532. PMC 4553446. PMID 26467832.