シクロブタンテトロン

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シクロブタンテトロン
識別情報
CAS登録番号 3617-57-0 ×
ChemSpider 24735246 チェック
特性
化学式 C4O4
モル質量 112.04 g mol−1
精密質量 111.979658488 g mol-1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロブタンテトロン(Cyclobutanetetrone)またはテトラオキソシクロブタン(Tetraoxocyclobutane)は、C4O4または(-(C=O)-)4の化学式を持ち、シクロブタンの四重ケトンである有機化合物である[1]オキソカーボンであり、一酸化炭素四量体と見ることもできる。

この化合物は、熱力学的に不安定であると考えられている[2]。2000年時点で、大量合成はできていないが[3][4]質量分析法では遷移状態として存在することが検出されている[5]

関連化合物[編集]

シクロブタンテトロンは、少なくとも1959年から知られていた安定なスクアリン酸イオンC4O42-に対応する中性物質として見ることもできる[6]

オクタヒドロキシシクロブタン(-C(OH)2-)4は、「水和したシクロブタンテトロン」と言うことができる[7]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Guo, J.-C.; Hou, G.-L.; Li, S.-D.; Wang, X.-B. (2012年). “Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C4O4) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach”. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304-308. doi:10.1021/jz201593z. 
  2. ^ Jiao, H.; Frapper, G.; Halet, J.-F.; Saillard, J.-Y. (2001年). “Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme”. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945-5947. doi:10.1021/jp010738i. 
  3. ^ Rubin, M. B.; Gleiter, R. (2000年). “The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds”. Chemical Reviews 100 (3): 1121?1164. doi:10.1021/cr960079j. PMID 11749259. 
  4. ^ Seitz, G.; Imming, P. (1992年). “Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chemical Reviews 92 (6): 1227?1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
  5. ^ Schroder, D.; Schwarz, H.; Dua, S.; Blanksby, S. J.; Bowie, J. H. (1999年). “Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3?6)”. International Journal of Mass Spectrometry 188 (1?2): 17?25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
  6. ^ Cohen, S.; Lacher, J. R.; Park, J. D. (1959年). “Diketocyclobutanediol”. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. doi:10.1021/ja01522a083. 
  7. ^ Skujins, S.; Delderfield, J.; Webb, G. A. (1967年). “A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds”. Tetrahedron 24 (13): 4805?4817. doi:10.1016/S0040-4020(01)98676-4. 
  • Maahs, G.; Hegenberg, P. (2003年). “Syntheses and Derivatives of Squaric Acid”. Angewandte Chemie International Edition 5 (10): 888?893. doi:10.1002/anie.196608881.