シアヌル酸

シアヌル酸

物質名
IUPAC名 1,3,5-トリアジナン-2,4,6-トリオン
別名 1,3,5-トリアジントリオール, s-トリアジントリオール, 1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン, s-トリアジントリオン, トリカルボイミド, イソシアヌル酸, プソイドシアヌル酸
識別情報
CAS登録番号	108-80-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7668
ECHA InfoCard	100.003.290
KEGG	C06554
PubChem CID	7956
RTECS number	XZ1800000
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024873
InChI InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)  Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR
SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)N1
性質
化学式	C3H3N3O3
モル質量	129.07 g/mol
外観	白色結晶性粉末
密度	2.5 g/cm3
融点	320–360 °C（分解）
水への溶解度	0.27 g/100 ml (25 °C)
関連する物質
関連するトリアジン	シアヌル酸フッ化物 シアヌル酸塩化物 シアヌル酸臭化物
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

シアヌル酸（シアヌルさん、cyanuric acid）とは、尿素を原料として製造される有機化合物。IUPAC系統名は 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオール。分子式は C₃H₃N₃O₃、無色の固体。

互変異性

シアヌル酸は以下のように、トリオン構造（下図右、イソシアヌル酸）との互変異性を持つ。

シアヌル酸との互変異性

合成法

尿素を無触媒で約200℃に加熱することにより、アンモニアを発生させながらシアヌル酸、アンメリン、アンメリドなどからなる粗製シアヌル酸が合成される。これを無機強酸（塩酸、硫酸、硝酸など）で化学反応処理することにより、アンメリン、アンメリドをシアヌル酸に変換して高純度のシアヌル酸を製造する。

用途

シアヌル酸はそのままで使用されることはほとんどなく、大半が塩素と反応させて塩素化シアヌル（トリクロロイソシアヌル酸）として使用される。塩素化シアヌルはプールなどの殺菌剤として使用される。 他の用途としては量は少ないが、各種中間体の原料、メラミンと反応させて、メラミンシアヌレートの原料などとして使用されている。