ゲラニルファルネシル二リン酸

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ゲラニルファルネシル二リン酸
識別情報
PubChem 25244051
ChEBI
特性
化学式 C25H41O7P2−3
モル質量 515.536
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニルファルネシル二リン酸: Geranylfarnesyl diphosphate; GFPP)とは、炭素数25の直鎖イソプレノイド。5つのイソプレン単位からなる。テルペノイド生合成経路の中間体である。C25セステルテルペノイド(Sesterterpenoid)の前駆物質でもある。また一部の古細菌メタン菌など)において、C20-C25およびC25-C25アーキオールとして細胞膜の構成物質となるほか、メタノフェナジン(methanophenazine)の側鎖としても利用される[1][2][3]。メタノフェナジンは古細菌において、真核生物細菌におけるキノンと同等の機能をもつ化学物質である。

生合成[編集]

プレニル基転移酵素ゲラニルファルネシル二リン酸シンターゼ; GFPPS)の触媒により、C15ファルネシル二リン酸 (FPP) にC5イソペンテニル二リン酸 (IPP) を二分子縮合させることで生成する[4]。GFPPSは短鎖trans型トランスフェラーゼの仲間である。

セステルテルペノイド[編集]

動物(例えば海綿動物)、植物、菌類から複数の化合物が見つかっている(例えばゲラニルファルネソール[5]、スカラリン[6]、オフィオボリン[7])。C20までのテルペノイドに比べると例は少ない[8]

出典[編集]

  1. ^ Deppenmeier, Uwe (2004-02). “The Membrane-Bound Electron Transport System of Methanosarcina Species” (英語). Journal of Bioenergetics and Biomembranes 36 (1): 55–64. doi:10.1023/B:JOBB.0000019598.64642.97. ISSN 0145-479X. http://link.springer.com/10.1023/B:JOBB.0000019598.64642.97. 
  2. ^ Ogawa, Takuya; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2010-02). “Geranylfarnesyl diphosphate synthase from Methanosarcina mazei: Different role, different evolution” (英語). Biochemical and Biophysical Research Communications 393 (1): 16–20. doi:10.1016/j.bbrc.2010.01.063. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X10001129. 
  3. ^ Beifuss, Uwe; Tietze, Mario; Bäumer, Sebastian; Deppenmeier, Uwe (2000). “Methanophenazine: Structure, Total Synthesis, and Function of a New Cofactor from Methanogenic Archaea”. Angewandte Chemie International Edition 39 (14): 2470–2472. doi:10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::AID-ANIE2470>3.0.CO;2-R. ISSN 1521-3773. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/1521-3773%2820000717%2939%3A14%3C2470%3A%3AAID-ANIE2470%3E3.0.CO%3B2-R. 
  4. ^ Ogawa, Takuya; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2010-02). “Geranylfarnesyl diphosphate synthase from Methanosarcina mazei: Different role, different evolution” (英語). Biochemical and Biophysical Research Communications 393 (1): 16–20. doi:10.1016/j.bbrc.2010.01.063. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X10001129. 
  5. ^ Ríos, Tirso; Pérez C., S. (1969). “Geranylfarnesol, a new acyclic C 25 isoprenoid alcohol isolated from insect wax” (英語). J. Chem. Soc. D 0 (5): 214–215. doi:10.1039/C29690000214. ISSN 0577-6171. http://xlink.rsc.org/?DOI=C29690000214. 
  6. ^ Fattorusso, E.; Magno, S.; Santacroce, C.; Sica, D. (1972-01). “Scalarin, a new pentacyclic C-25 terpenoid from the sponge Cacospongia scalaris” (英語). Tetrahedron 28 (24): 5993–5997. doi:10.1016/0040-4020(72)88132-8. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0040402072881328. 
  7. ^ Michalak, K.; Michalak, M.; Wicha, J. (2005-09-30). “Studies Towards the Total Synthesis of Di- and Sesterterpenes with Dicyclopenta[a,dcyclooctane Skeletons. Three-component Approach to the A/B Rings Building Block”] (英語). Molecules 10 (9): 1084–1100. doi:10.3390/10091084. ISSN 1420-3049. PMC PMC6147619. PMID 18007374. http://www.mdpi.com/1420-3049/10/9/1084. 
  8. ^ (英語) Recent Advances in Natural Products Analysis. Elsevier. (2020). doi:10.1016/c2018-0-00121-8. ISBN 978-0-12-816455-6. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/C20180001218 

関連項目[編集]