グルタコン酸

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グルタコン酸

trans

cis
識別情報
CAS登録番号 628-48-8 ×
PubChem 5280498
ChemSpider 4444138 チェック
ChEBI CHEBI:15670 チェック
ChEMBL CHEMBL557347 チェック
特性
化学式 C5H6O4
モル質量 130.099 g/mol
外観 無色の固体
融点

137-139 °C, 410-412 K, 279-282 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

trans-グルタコン酸 (trans-glutaconic acid) は、化学式がHO2CCH=CHCH2CO2Hの有機化合物である。無色の固体で、対応する飽和化合物はグルタル酸である。エステルのときはグルタコナートと呼ばれる。

関連化合物[編集]

幾何異性体であるcis-グルタコン酸は、融点が130–132°Cと低い。レブリン酸ブロモ化し、ジブロモケトン炭酸カリウムで処理して合成できる[1]

分子内脱水縮合で形成するグルタコン酸無水物は、水溶液中では互変異性体として存在する。無色の固体で、融点は77–82°Cである。cis体、trans体のどちらも無水物を作るが、trans体は反応条件によって形成する[2]

医学的側面[編集]

グルタル酸3-ヒドロキシグルタル酸および、グルタコン酸はそれぞれ関連する代謝物質である。グルタル酸尿症タイプ1では、グルタコン酸が蓄積し、に障害を起こす。

出典[編集]

  1. ^ Buckel, W.;Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405. 
  2. ^ Briggs, S. P.; Davies, D. I.; Newton, R. F.; Reynolds, D. P. (1981). "The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene". J. Chem. Soc. Perkin Trans I 146: 146–149. doi:10.1039/P19810000146.