グルタコン酸

グルタコン酸

trans cis
物質名
IUPAC名 Pent-2-enedioic acid
識別情報
CAS登録番号	1724-02-3 (不特定)  628-48-8 (trans)  505-36-2 (cis)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15670
ChEMBL	ChEMBL557347
ChemSpider	4444138
PubChem CID	5280498
UNII	NOH8K33D47
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70211883
InChI InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+  Key: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N  InChI=1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ Key: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
SMILES O=C(O)\C=C\CC(=O)O
性質
化学式	C5H6O4
モル質量	130.099 g/mol
外観	無色の固体
融点	137 - 139 °C (279 - 282 °F; 410 - 412 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

trans-グルタコン酸 (trans-glutaconic acid) は、化学式がHO₂CCH=CHCH₂CO₂Hの有機化合物である。無色の固体で、対応する飽和化合物はグルタル酸である。エステルのときはグルタコナートと呼ばれる。

関連化合物

幾何異性体であるcis-グルタコン酸は、融点が130–132°Cと低い。レブリン酸をブロモ化し、ジブロモケトンと炭酸カリウムで処理して合成できる。

分子内脱水縮合で形成するグルタコン酸無水物は、水溶液中では互変異性体として存在する。無色の固体で、融点は77–82°Cである。cis体、trans体のどちらも無水物を作るが、trans体は反応条件によって形成する。

医学的側面

グルタル酸、3-ヒドロキシグルタル酸および、グルタコン酸はそれぞれ関連する代謝物質である。グルタル酸尿症タイプ1では、グルタコン酸が蓄積し、脳に障害を起こす。