グリコール核酸

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グリコール核酸(Glycol nucleic acid、GNA)は、DNARNAに似ているが、「骨格」の組成が異なるポリマーである。GNAは天然での生成は知られておらず、合成化学で作られる。2,3-ジヒドロキシプロピルヌクレオシドアナログは、1971年にウエダらによって初めて合成された。その後すぐ、アナログのリン酸結合オリゴマーは、RNAとDNAの溶液中で淡色効果を示すことが示された。ポリマーの合成法は、後にCookら、またAcevedo and Andrews らによって記述された。GNA同士の自己二量化は、Zhang and Meggersによるものが有名で、相互作用の特異性が示された。

DNAとRNAは、骨格としてそれぞれデオキシリボース及びリボースを持つが、GNAの骨格は、ホスホジエステル結合で繋がれたグリコールの繰り返し構造からなる。グリコールは3つの炭素原子から構成されるが、ワトソン・クリック塩基対を示す。GNAの2本鎖を融解させるには高い温度が必要であるため、GNA中のワトソン・クリック塩基対は、DNAやRNA中よりも安定である。恐らく核酸として最も単純な構造であるため、RNAの先駆けとも考えられている。

出典[編集]

  • Zhang Lilu, Peritz Adam, Meggers Eric (2005). “A simple glycol nucleic acid”. J Am Chem Soc 127 (12): 4174–5. doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja042564z?cookieSet=1. 
  • Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261.
  • Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9.
  • Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934.
  • Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328
  • Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354

外部リンク[編集]