グリコロニトリル

グリコロニトリル
Glycolonitrile

Skeletal formula of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile Spacefill model of glycolonitrile
物質名
IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile
別名 Cyanomethanol Formaldehyde cyanohydrin Glycolic nitrile Hydroxyacetonitrile Hydroxymethylnitrile
識別情報
CAS登録番号	107-16-4
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	605328
ChEBI	CHEBI:137685
ChemSpider	7569
ECHA InfoCard	100.003.155
EC番号	203-469-1
MeSH	glycolonitrile
PubChem CID	7857
UNII	ZCI474BE63
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3025417
InChI InChI=1S/C2H3NO/c3-1-2-4/h4H,2H2  Key: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES OCC#N
性質
化学式	C2H3NO
モル質量	57.052 g·mol−1
外観	無色の油状液体
匂い	無臭
密度	1.10 g/mL (18.89°C)
融点	< −72 °C; −98 °F; 201 K
沸点	99.6 °C; 211.2 °F; 372.7 K 2.3 kPa
水への溶解度	溶ける
蒸気圧	1 mmHg (62.78°C)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	体内でシアン化物を形成する
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	C 2 ppm (5 mg/m3) [15-分]
IDLH	N.D.
関連する物質
関連するアルカンニトリル	シアン化水素 チオシアン酸 ヨウ化シアン 臭化シアン 塩化シアン フッ化シアン アセトニトリル アミノアセトニトリル ジシアン プロパンニトリル アミノプロパンニトリル マロノニトリル ピバロニトリル アセトンシアノヒドリン
関連物質	DBNPA
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

グリコロニトリル（英: Glycolonitrile）は、化学式HOCH₂CNで表されるシアノヒドリンの一種である。ホルムアルデヒドシアノヒドリン、ヒドロキシアセトニトリルとも呼ばれる。

安全性

ホルムアルデヒドとシアン化水素に容易に分解する。日本の法令では毒物及び劇物取締法上の劇物、消防法上の危険物第4類第2石油類に区分される。アメリカ合衆国の緊急計画及び地域の知る権利に関する法律では極めて極めて危険有害な物質に区分される。

合成と反応

ホルムアルデヒドとシアン化水素を酸性条件下で、塩基性触媒を使用して反応させることにより得る方法が知られている。触媒として0.01〜1%の酢酸ナトリウムを溶解したホルマリン液に、pH4.8〜6.0、液温15〜30℃に維持しつつほぼ等モルの青酸を滴下し反応させたのち、硫酸で反応液をpH2以下に調整し、次いで50℃以下で減圧して、残留した青酸を除去することにより高純度のグリコロニトリルを生成する方法が開発されている。

グリコロニトリルはpH7.0以上の塩基性条件下では重合する。重合生成物は塩基性であり、自触媒反応により反応が進行する。

アンモニアとの反応によりアミノアセトニトリルが生じる。加水分解するとグリシンが得られる。

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

H₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂CO₂H + NH₃

工業的に重要なキレート剤であるEDTAは、グリコロニトリルとエチレンジアミンを反応させた後加水分解することにより調製される。ニトリロ三酢酸についても同様である 。