グアナドレル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ナビゲーションに移動 検索に移動
グアナドレル
識別情報
CAS登録番号 40580-59-4 チェック
PubChem 38521
ChemSpider 35305 ×
KEGG D08029 チェック
MeSH C004945
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1037 ×
特性
化学式 C10H19N3O2
モル質量 213.28 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアナドレル(Guanadrel)は、高血圧治療薬である[1]硫酸塩の形で流通する。

作用機構[編集]

グアナドレルは、神経節アドレナリン遮断薬である。グアナドレルの取り込みと交感神経ニューロンへの蓄積はノルアドレナリンのポンプにより行われ、グアナドレルはゆっくり神経末端のノルアドレナリンと置き換わり、神経の興奮によるノルアドレナリンの放出を妨げる。カテコールアミンの枯渇の結果としての交感神経の興奮への応答としての神経伝達物質の放出の抑制は、細動脈収縮の抑制、特に体勢の変化により生じる交感神経の緊張の際の反射の増加につながる。グアナドレルは、消化管から急速に吸収される[2]

1981年、 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・メディカル・アソシエーション誌は、グアナドレルが第2段階及び第3段階の高血圧の治療に効果的であると報告した[3]

化学[編集]

グアナドレルは、シクロヘキサン3-クロロ-1,2-プロパンジオールによってケタール化され、[[2-クロロメチル-1,4-ジオキシスピロ[4,5]デカン]]を形成することによって合成される。これはさらにフタルイミドナトリウムと反応する[4][5][6]。アルカリヒドラジン分解の後、生じたフタルイミド誘導体は、2-アミノメチル-1,4-ジオキシスピロ[4,5]デカンに変換し、これがS-メチルチオ尿素と反応してグアナドレルが得られる。

グアナドレル合成

出典[編集]

  1. ^ Oren A, Rotmensch HH, Vlasses PH, et al. (1985). “A dose-titration trial of guanadrel as step-two therapy in essential hypertension”. J Clin Pharmacol 25 (5): 343-6. doi:10.1002/j.1552-4604.1985.tb02852.x. PMID 4031111. http://jcp.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=4031111. 
  2. ^ Guanadrel, from Pharmacogenetics Knowledge Base
  3. ^ M. I. Dunn and J. L. Dunlap (1981). “Guanadrel. A new antihypertensive drug”. JAMA 245 (16): 1639-42. doi:10.1001/jama.1981.03310410017019. PMID 7206175. http://jama.ama-assn.org/cgi/content/abstract/245/16/1639. 
  4. ^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, FR 1522153  (1968)
  5. ^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, S. Afr. Pat. 67 06.328 (1968)
  6. ^ J.E. Aaron, W.R. Hardie, アメリカ合衆国特許第3,547,951号 (1970)

外部リンク[編集]