エチルベンゼン

エチルベンゼン
物質名
	優先IUPAC名 Ethylbenzene
	別名 Ethylbenzol; Phenylethane; alpha-Methyltoluene; EB
識別情報
CAS登録番号	100-41-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	EB
バイルシュタイン	1901871
ChEBI	CHEBI:16101 ;
ChEMBL	ChEMBL371561 ;
ChemSpider	7219 ;
DrugBank	DB01722 ;
ECHA InfoCard	100.002.591
KEGG	C07111 ;
PubChem CID	7500;
RTECS number	DA0700000;
UNII	L5I45M5G0O ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020596 ;
	InChI InChI=1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 Key: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 Key: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM;
	SMILES CCc1ccccc1;
性質
化学式	C8H10
モル質量	106.168 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	芳香
密度	0.8665 g/mL
融点	−95 °C (−139 °F; 178 K)
沸点	136 °C (277 °F; 409 K)
水への溶解度	0.015 g/100 mL (20 °C)
log POW	3.27
蒸気圧	9.998 mmHg
磁化率	−77.20·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.495
粘度	0.669 cP at 20 °C
双極子モーメント	0.58 D
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	1.726 J/(gK)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H304, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P331, P337+P313, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	22.22 °C (72.00 °F; 295.37 K)
発火点	430 °C (806 °F; 703 K)
爆発限界	1–7.8%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	5460 mg/kg
LCLo (最低致死濃度)	4000 ppm (ラット, 4 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (435 mg/m3)
REL	TWA 100 ppm (435 mg/m3) ST 125 ppm (545 mg/m3)
IDLH	800 ppm
関連する物質
関連する芳香族化合物	スチレン; トルエン
関連物質	ベンゼン; エチルシクロヘキサン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

エチルベンゼン (Ethylbenzene) は、炭化水素。フェニルエタン (phenylethane)、エチルベンゾール (ethylbenzol) とも呼ばれる。ベンゼン環上の1つの水素をエチル基で置換した構造を持つ。分子量 106.16、融点 −95 ℃、沸点 136 ℃。常温では無色透明の液体で、水にはほとんどとけない。

性質と反応

コールタール中にも存在し、接触改質の副産物としても生成するが、キシレンの異性体であり、沸点の近接した p-キシレンとの分留には多段の蒸留塔が必要である。また、複数の副原料を要したり有害物質を含んだ廃水が生じるといった課題から、1990年代以降はエチルベンゼンのほとんどはベンゼンとエチレンと酸触媒担体（MWW型ゼオライト）を利用したフリーデル・クラフツ反応によるアルキル化で製造されている。

{\ce {C6H6 + C2H4 -> C6H5CH2CH3}}

かつては酸触媒としてルイス酸である塩化アルミニウム (AlCl₃)、三フッ化ホウ素 (BF₃) 等が利用されたり（液相法）、リン酸 (H₃PO₄) が担体に保持されたものが利用されていた（気相法）。

工業的に生産されたエチルベンゼンのほとんどは脱水素化されてスチレンとされ、ポリスチレンを始めとした種々の合成樹脂原料として利用される。

{\ce {C6H5CH2CH3 <=> C6H5CH=CH2 + H2}}

また、過マンガン酸カリウムなどによって側鎖を酸化すると安息香酸を生じる。

安全性

消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[4]。

労働安全衛生法の特別有機溶剤等に指定されている。

出典

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0264
^ Lange's Handbook of Chemistry (15th ed.). (1999)
^ “Ethyl benzene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年1月16日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

典拠管理データベース
国立図書館	アメリカチェコイスラエル
その他	Yale LUX

性質と反応

安全性

出典

関連項目