エタノールアミンリン酸

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エタノールアミンリン酸
識別情報
CAS登録番号 1071-23-4
PubChem 1015
ChemSpider 990
日化辞番号 J12.176B
DrugBank DB01738
KEGG C00346
MeSH phosphorylethanolamine
ChEBI CHEBI:17553
ChEMBL CHEMBL146972
特性
化学式 C2H8NO4P
モル質量 141.063 g/mol
外観 白色粉末
酸解離定数 pKa pKa1 = 5.61
pKa2 = 10.39[1]
pKa1 = 1.0
pKa2 = 5.9
pKa3 = 11.0 [2]
薬理学
排泄 尿
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エタノールアミンリン酸(: ethanolamine phosphate、EAPO-リン酸エタノールアミン: O-phosphoethanolamine)は、広く生物界で見られる天然の化合物である。スフィンゴシン-1-リン酸リアーゼにより、脂質メディエーターのひとつであるスフィンゴシン-1-リン酸からエタノールアミンリン酸とtrans-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、スフィンガニン-1-リン酸からも生成される。また、エタノールアミンキナーゼにより、エタノールアミンATPからエタノールアミンリン酸とADPを生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性カンナビノイド前駆体であるリン酸アナンダミドの一部でもある[3]

大うつ病患者では脳脊髄液中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。[4]ヒトの血漿中濃度は約2~5 μMである。大うつ病において血漿中エタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある。[5]

アメリカでは、カルシウム塩の形でサプリメントとして販売され、効能として細胞膜の強化が謳われている。

pKa値は5.61および10.39[6]


脚注[編集]

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  1. ^ Effat Iravani, Sareh A. Allahyari, Zahra Shojaeib and Meisam Torab-Mostaedia (2015). “Surface Modification and Spectroscopic Characterization of TiO2 Nanoparticles with 2-Aminoethyl Dihydrogen Phosphate”. J. Braz. Chem. Soc 26 (8): 1608-1616, Table 2. doi:10.5935/0103-5053.20150131. http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v26n8/0103-5053-jbchs-26-08-1608.pdf. 
  2. ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, M. Haukka, T.T. Pakkanen (Feb 2013). “The pH behavior of a 2-aminoethyl dihydrogen phosphate zwitterion studied with NMR-titrations”. Journal of Molecular Structure 1033: 171. doi:10.1016/j.molstruc.2012.08.033. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286012007909. 
  3. ^ Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G (2006). “A biosynthetic pathway for anandamide”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103: 13345–13350. doi:10.1073/pnas.0601832103. PMC 1557387. PMID 16938887. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1557387. 
  4. ^ Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder. (Jan 2015). doi:10.1038/srep07796. http://www.nature.com/articles/srep07796. 
  5. ^ 川村 et al. (2011年05月), [201102219446346026 “エタノールアミンリン酸(EAP)は大うつ病の生物学的マーカーである”], 日本生物学的精神医学会誌 22 (suppl): 139, 201102219446346026 
  6. ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, T.T. Pakkanen (2010). “Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates”. Appl. Surf. Sci. 257 (5): 1616-1622. doi:10.1016/j.apsusc.2010.08.109. 

外部リンク[編集]