イミロキサン

イミロキサン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl)-1-ethylimidazole;
識別
CAS番号;	81167-16-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 133621
IUPHAR/BPS	3470
ChemSpider	117866
UNII	ZJ56PS1DWK
ChEMBL	CHEMBL578481
化学的データ
化学式	C14H16N2O2
分子量	244.29 g·mol−1
	SMILES CCN1C=CN=C1CC2COC3=CC=CC=C3O2;
	InChI InChI=1S/C14H16N2O2/c1-2-16-8-7-15-14(16)9-11-10-17-12-5-3-4-6-13(12)18-11/h3-8,11H,2,9-10H2,1H3 ; Key:UXABARREKCJULM-UHFFFAOYSA-N ;
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イミロキサン(Imiloxan)は、科学研究に用いられる薬品である。α_2Bアドレナリン受容体として作用し^[1]、異なるα₂アドレナリン受容体サブタイプを区別するのに用いられる^[2]^[3]。

合成[編集]

イミロキサンのイミダゾール部分は、アミノアセトアルデヒドのジエチルアセタール部分とカルボキシミダートとの反応により作られ、ヨウ化エチルでイミダゾールをN-アルキル化することで合成される。

^ “Assessment of imiloxan as a selective alpha 2B-adrenoceptor antagonist”. British Journal of Pharmacology 99 (3): 560-4. (March 1990). doi:10.1111/j.1476-5381.1990.tb12968.x. PMC 1917331. PMID 1970500.
^ “Pharmacological evidence that alpha2A- and alpha2C-adrenoceptors mediate the inhibition of cardioaccelerator sympathetic outflow in pithed rats”. European Journal of Pharmacology 554 (2-3): 205-11. (January 2007). doi:10.1016/j.ejphar.2006.09.068. PMID 17109851.
^ “Probable involvement of alpha(2C)-adrenoceptor subtype and endogenous opioid peptides in the peripheral antinociceptive effect induced by xylazine”. European Journal of Pharmacology 608 (1-3): 23-7. (April 2009). doi:10.1016/j.ejphar.2009.02.019. PMID 19236861.
^ “Structure-activity relationships for 2-substituted imidazoles as alpha 2-adrenoceptor antagonists”. Journal of Medicinal Chemistry 25 (6): 666-70. (June 1982). doi:10.1021/jm00348a012. PMID 6124635.