イミダゾリン

イミダゾリン
物質名
	優先IUPAC名 4,5-Dihydro-1H-imidazole
	組織名 1,3-Diazacyclopent-2-ene
	別名 2-Imidazoline; 4,5-Dihydro-1,3-diazole
識別情報
CAS登録番号	504-75-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	103920
ChEBI	CHEBI:53094 ;
ChemSpider	61464 ;
ECHA InfoCard	100.007.273
EC番号	207-999-4;
Gmelin参照	2431371
PubChem CID	68156;
日化辞番号	J182.256J;
UNII	D36R5YLK6R ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2060127 ;
	InChI InChI=1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5) Key: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5) Key: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYAB;
	SMILES N\1=C\NCC/1;
性質
化学式	C3H6N2
モル質量	70.095 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

イミダゾリン (imidazoline) は、イミダゾールから誘導される含窒素複素環化合物である。環にはイミン結合が含まれ、4位と5位の炭素はイミダゾールと異なって単結合である。イミダゾリンはグアニジンやアミジンと類似の構造を持っている。

イミダゾールの場合と同様に、イミダゾリンを基本骨格とする物質も、多くの遷移金属の安定カルベンとして使われる。市販の第2世代グラブス触媒の構造の中にも見られる。

生物学的役割

多くのイミダゾリンは生理活性を持っている^[1]。生理活性を持つイミダゾリンは、窒素原子に挟まれる炭素原子にアリル基やアルキル基が置換していることが多い。ナファゾリンなどが知られている。

イミダゾリン受容体には、I1、I2、I3 などのいくつかの受容体がある。

I1-イミダゾリン受容体はホスファチジルコリンの加水分解を引き起こし、ジアシルグリセロール、アラキドン酸、エイコサノイドなどを生成する^[2]。さらにナトリウム-水素対向輸送体を阻害し、カテコールアミン合成を促進する。I1-イミダゾリン受容体のシグナル伝達経路はインターロイキンのものに類似している^[2]。

^ N. MacInnes and S. Duty (2004). “Locomotor effects of imidazoline I2-site-specific ligands and monoamine oxidase inhibitors in rats with a unilateral 6-hydroxydopamine lesion of the nigrostriatal pathway”. Br J Pharmacol 143 (8): 952-959. doi:10.1038/sj.bjp.0706019.
^ ^a ^b PAUL ERNSBERGER (1999). “The I₁-Imidazoline Receptor and Its Cellular Signaling Pathways a”. Annals of the New York Academy of Sciences (Wiley Online Library) 881 (1): 35-53. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb09339.x. (要購読契約)