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イソブテン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
イソブテン
Skeletal formula of isobutylene
Skeletal formula of isobutylene
Ball-and-stick model of isobutylene
Ball-and-stick model of isobutylene
Space-filling model of isobutylene
Space-filling model of isobutylene
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.697 ウィキデータを編集
EC番号
  • 204-066-3
RTECS number
  • UD0890000
UNII
国連/北米番号 1055
液化石油ガス: 1075
性質[1]
C4H8
モル質量 56.106 g/mol
外観 無色の気体
密度 0.5879 g/cm3, 液体
融点 −140.3 °C (−220.5 °F; 132.8 K)
沸点 −6.9 °C (19.6 °F; 266.2 K)
磁化率 −44.4·10−6 cm3/mol
構造
C2v
危険性[2]
GHS表示:
Flam. Gas 1Press. Gas
Danger
H220
P210, P377, P381, P403
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
4
0
引火点 flammable gas
465 °C (869 °F; 738 K)
爆発限界 1.8–9.6%
関連する物質
関連するブテン 1-ブテン
2-ブテン
関連物質 イソブタン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは工業的に重要な炭化水素で、枝分かれ状に 4 個の炭素を持つアルケンブテンの構造異性体のひとつ。可燃性を持ち、常温常圧で無色の気体。

用途

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イソブテンは合成中間体としてさまざまに用いられる。メタノールエタノールと付加させると、ガソリンの添加剤として用いられるメチルtert-ブチルエーテル (MTBE) やエチルtert-ブチルエーテル (ETBE) が得られる。やはりガソリンに加えられるイソオクタンも、イソブテンのアルキル化で合成される。メタクロレインの原料ともなる。フェノールもしくは 4-メトキシフェノールとイソブテンのフリーデル・クラフツ反応により、抗酸化剤のジブチルヒドロキシトルエン (BHT) やブチルヒドロキシアニソール (BHA) が作られる。また、イソブテンが重合するとポリイソブチレンとなる。ブチルゴムはイソブテンを含む共重合体である。

製造

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イソブテンは石油精製ストリームから硫酸と反応させて単離できるが、通常はイソブタンの触媒による脱水素化によって製造される[3]。1990 年代に、MTBE や ETBE の需要増に合わせイソブテンの製造量も大きく増した。北米では Texas Petrochemicals や Lyondell が主要な製造元である。また、アセトンキシロースセルロースから製造する方法もあり、バイオイソブテンの製法として光を浴びている[4][5][6]

危険性

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イソブテンは可燃性が高い気体であるため、爆発を避けなければならない。

出典

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  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X, 5024.
  2. 国際化学物質安全性カード イソブテン ICSC番号:1027 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, (April 2000)
  3. George A. Olah and Árpád Molnár. Hydrocarbon Chemistry. Wiley-Interscience. ISBN 978-0471417828
  4. 山崎聖治, 今野大輝, 中坂佑太 ほか, 「イオン交換ゼオライト触媒を用いたアセトンからのイソブテン選択合成」『化学工学会 研究発表講演要旨集』 2010年 2010f巻, 化学工学会第42回秋季大会, セッションID:P308, p.634, doi:10.11491/scej.2010f.0.634.0
  5. Global Bioenergies社、バイオイソブテン・プロセスはキシロースも原料として使えることを実証
  6. Global Bioenergies社、廃棄バイオマスからバイオイソブテンの生産に成功