イソバニリン

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イソバニリン
識別情報
CAS登録番号 621-59-0 チェック
PubChem 12127
ChemSpider 11629 チェック
日化辞番号 J57.879G
EINECS 210-694-9
MeSH Isovanillin
ChEMBL CHEMBL275563 チェック
RTECS番号 CU6540000
バイルシュタイン 1073021
特性
化学式 C8H8O3
モル質量 152.15 g mol−1
精密質量 152.15152.047344122 g mol-1
外観 半透明結晶
融点

113-116 °C, 386-389 K, 235-241 °F

沸点

179 °C, 452 K, 354 °F (at 15 mmHg)

log POW 1.25
酸解離定数 pKa 9.248
危険性
EU分類 刺激性 Xi (有害)
Rフレーズ R36/37/38
Sフレーズ S26, S36/37
関連する物質
関連物質 アニスアルデヒドオイゲノールフェノールバニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソバニリン (isovanillin) はフェノールアルデヒドの一つで、バニリン異性体[2]アルデヒドオキシダーゼに対してはの選択的阻害剤として働く。アルデヒドデヒドロゲナーゼによりイソバニリン酸代謝される[3]

モルヒネ全合成において前駆体として用いられた[4][5]

脚注[編集]

  1. ^ Isovanillin”. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. 2015年1月29日閲覧。
  2. ^ isovanillin - Compound Summary (CID 12127)”. 2011年10月20日閲覧。
  3. ^ Georgios Panoutsopoulos, Christine Beedham (2005). "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices". Cell Physio. Biochem. 15: 89–98. PMID 15665519. 
  4. ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2006). "Total Synthesis of (±)-Morphine". Organic Letters 8 (23): 5311–5313. doi:10.1021/ol062112m. PMID 17078705. Retrieved 27 December 2013. 
  5. ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2009). "Total Synthesis of (±)-Morphine". HeteroCycles 77 (2): 1219–1234. doi:10.3987/COM-08-S(F)103. Retrieved 27 December 2013.