アルブチン

アルブチン

物質名
IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
別名 Arbutoside Hydroquinone β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	497-76-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:18305
ChEMBL	ChEMBL232202
ChemSpider	389765
ECHA InfoCard	100.007.138
KEGG	C06186
PubChem CID	440936
UNII	C5INA23HXF
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040152
InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1  Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N  InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLBW
SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
性質
化学式	C12H16O7
モル質量	272.253 g·mol−1
融点	199.5 °C (391.1 °F; 472.6 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

アルブチン (arbutin) はコケモモや梨、ウワウルシなどの植物に含まれている天然型フェノール性配糖体である。シキミ酸経路から合成され、加水分解によりヒドロベンゾキノンとなる。

メラニン合成に関わるチロシナーゼに直接作用し、メラニンの合成を阻害するため、美白効果があるとして、化粧品などに使用されている。β型とα型がある。

また、利尿作用と尿路殺菌作用があり、尿路消毒薬とされる。

美白剤として

2018年の色素沈着に対する成分を探したレビューでは、アルブチン単独での研究は、肝斑に対して1%濃度アルブチンを、天然か合成の1%濃度エラグ酸と比較した計10人でのランダム化比較試験しかなく、有効性を明確にするにはさらなる研究が必要である。

アルブチンは、グルコシル化したハイドロキノンであり、同様の発がんリスクが潜んでいる可能性がある。