アリルアルコール

アリルアルコール

Skeletal formula
Ball-and-stick model
物質名
優先IUPAC名 Prop-2-en-1-ol
別名 Allyl alcohol 2-Propen-1-ol 1-Propen-3-ol Vinyl carbinol Allylic alcohol Weed drenchTemplate:Cite needed
識別情報
CAS登録番号	107-18-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16605
ChEMBL	ChEMBL234926
ChemSpider	13872989
ECHA InfoCard	100.003.156
EC番号	203-470-7
KEGG	C02001
PubChem CID	7858
RTECS number	BA5075000
UNII	3W678R12M0
国連/北米番号	1098
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020044
InChI InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2  Key: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 Key: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
SMILES C=CCO
性質
化学式	C3H6O
モル質量	58.080 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	マスタードのような
密度	0.854 g/ml
融点	−129 °C
沸点	97°C
水への溶解度	混和
蒸気圧	17 mmHg
酸解離定数 pKa	15.5 (H2O)
磁化率	-36.70·10−6 cm3/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	強い毒性、催涙性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H301, H302, H311, H315, H319, H331, H335, H400
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 3 1
引火点	21 °C (70 °F; 294 K)
発火点	378 °C (712 °F; 651 K)
爆発限界	2.5 – 18.0%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	80 mg/kg (ラット, 経口)
半数致死濃度 LC50	1000 ppm (哺乳類, 1時間) 76 ppm (ラット, 8時間) 207 ppm (マウス, 2時間) 1000 ppm (ウサギ, 3.5時間) 1000 ppm (サル, 4時間) 1060 ppm (ラット, 1時間) 165 ppm (ラット, 4時間) 76 ppm (ラット, 8時間)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	2 ppm
REL	TWA 2 ppm (5 mg/m3) ST 4 ppm (10 mg/m3) [皮膚]
IDLH	20 ppm
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

アリルアルコール (allyl alcohol) とは、有機化合物のアルコールの一種。IUPAC名は 2-プロペン-1-オール (2-propen-1-ol)。アリル化合物のひとつであり、安定な不飽和アルコールの中で最も単純な構造を持つ。

性質

水に可溶の無色透明の液体で、低濃度でエタノールのような芳香、高濃度でマスタードのような刺激臭がある。 消防法の危険物に該当するが同法でのアルコール類とは「1分子を構成する炭素の数が1個から3個までの飽和一価アルコール（変性アルコールを含む）」と定義されているため、不飽和アルコールである同アルコールは第四類第一石油類（水溶性）に該当する。毒劇法による毒物で、付着や吸引などによって、皮膚や粘膜に炎症を起こす。

合成

アリルアルコールは、塩化アリルの加水分解、加熱したカリウムミョウバン存在下での酸化プロピレンの異性化、1-プロパノールからの脱水素、グリセリンとギ酸の反応など様々な方法で得ることができる。

${\ce {CH2CHCH2Cl\ + NaOH -> CH2CHCH2OH\ + NaCl}}$

用途

ジアリルフタレート樹脂、医薬品、アリルグリシジルエーテル、樹脂原料、プロパンサルトン、香料、難燃化剤原料などさまざまな化合物の原料として使われる。

誘導体

アリル基が合成的に有用であることから、アリルアルコールの部分構造は全合成をはじめとする有機合成で中間体として利用される。

アリル基に二酸化セレンを作用させるとアリル位が酸化を受けてアリルアルコール構造が得られる。セレノキシド酸化と呼ばれる。

セレノキシド酸化

シャープレス酸化はアリルアルコール構造のオレフィンを面選択的にエポキシ化する反応として広く用いられる。

シャープレス酸化

不飽和アルコール

構造式として描ける中で最も単純な不飽和アルコールはビニルアルコール (H₂C=CH-OH) であるが、ビニルアルコールはケト-エノール互変異性によりアセトアルデヒド構造へ異性化してしまうため、一般にアリルアルコールが最も単純な不飽和アルコールとされる。

法規制

• 毒物及び劇物取締法および毒劇物指定令 第2条別表1毒物。
• 消防法 第2条危険物第4類第2石油類水溶性液体。
• 特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律(化管法) 第2条第1種指定化学物質。
• 特定有害廃棄物等の輸出入等の規制に関する法律(バーゼル法) 第2条特定有害廃棄物等。

関連項目

• プロパルギルアルコール