アリイン

アリイン
	Alliin skeletal view (+)-L-アリイン
	Alliin ball view
物質名
	IUPAC名 (2R)-2-アミノ-3-[(S)-2-プロペニルスルフィニル]プロパン酸
	別名 3-(2-プロペニルスルフィニル)アラニン; (S)-3-(2-プロペニルスルフィニル)-L-アラニン; 3-((S)-アリルスルフィニル)-L-アラニン; S-アリル-L-システインスルホキシド
識別情報
CAS登録番号	556-27-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:2596 ;
ChEMBL	ChEMBL464166 ;
ChemSpider	7850537 ;
ECHA InfoCard	100.008.291
EC番号	209-118-9;
KEGG	C08265;
PubChem CID	9576089;
UNII	7I4L2D0E9G;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801020639 ;
	InChI InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1 Key: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N ;
	SMILES C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N; N[C@H](C(=O)O)C[S@@](=O)CC=C;
性質
化学式	C6H11NO3S
モル質量	177.22 g·mol−1
外観	白色からオフホワイトの結晶性粉末
融点	163–165 °C (325–329 °F)
水への溶解度	溶ける
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
安全データシート (SDS)	External MSDS
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アリイン（英: Alliin）は、新鮮なニンニクに含まれる天然のスルホキシドである^[1]。アリインはシステインの誘導体である。新鮮なニンニクを切ったり摺り下ろしたりするとアリナーゼによってアリシンに変換される。アリシンはニンニクの独特な芳香の原因である。

アリインは強力な酸化防止剤であり、アリインを含むニンニクは古くから酸素中毒の治療に使われている^[2]。

アリインをin vitro下で血液細胞に添加すると、白血球の貪食能力の増加が観察される^[3]。

異性体

不斉中心が2位の炭素と硫黄原子に存在しており、理論上4つの異性体が存在する。天然には(+)-L-アリイン^[4]と(−)-L-アリイン^[5]の2つが存在している。これらは互いにジアステレオマーの関係にある。残りの2つは(−)-D-アリイン^[6]と(+)-D-アリイン^[7]である。これらも互いにジアステレオマーの関係にある。また前2者と後2者はそれぞれ鏡像関係となっている。^[8]

脚注

[脚注の使い方]

^ Iberl, B et al (1990). “Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC”. Planta Med 56: 320–326. doi:10.1055/s-2006-960969.
^ Kourounakis, PN; Rekka, EA (Nov. 1991). “Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
^ Salman, H et al (Sep. 1999). “Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses”. Int J Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628.
^ または (+)-S-アリル-L-システインスルホキシド
^ または (−)-S-アリル-L-システインスルホキシド
^ または (−)-S-アリル-D-システインスルホキシド
^ または (+)-S-アリル-D-システインスルホキシド
^ Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums. The Royal Society of Chemistry(RSCPublishing). p. pp103. ISBN 978-0-85404-190-9

異性体

脚注

関連項目