アセチルサリチル酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
（アスピリンから転送）
曖昧さ回避 「ピリン系」とは異なります。
アセチルサリチル酸
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
Drugs.com monograph
MedlinePlus a682878
胎児危険度分類
  • AU: C
  • US: C 三ヶ月後はD
法的規制
投与方法 通常は経口
薬物動態データ
生物学的利用能80–100%[1]
血漿タンパク結合80–90%[2]
代謝肝臓, (CYP2C19 と CYP3A), 一部は腸壁にサリチル酸塩に加水分解する.[2]
半減期低用量のときは2 - 3時間、高用量のときは15 - 30時間[2]
排泄尿（80〜100％）、汗、唾液、糞便[1]
識別
CAS番号
 50-78-2 チェック
ATCコード A01AD05 (WHO) B01AC06 (WHO), N02BA01 (WHO)
PubChem CID: 2244
DrugBank DB00945 チェック
ChemSpider 2157 チェック
UNII R16CO5Y76E チェック
KEGG D00109  チェック
ChEBI CHEBI:15365 チェック
ChEMBL CHEMBL25 チェック
PDB ligand ID AIN (PDBe, RCSB PDB)
別名 2-acetoxybenzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
化学的データ
化学式C9H8O4
示性式C6H4(COOH)OCOCH3
分子量180.157 g/mol
物理的データ
密度1.40 g/cm3
融点135 °C (275 °F)
沸点140 °C (284 °F) (分解)
水への溶解量3 mg/mL (20 °C)
テンプレートを表示

アセチルサリチル酸（アセチルサリチルさん、Acetylsalicylic Acid）は、代表的な解熱鎮痛剤のひとつで非ステロイド性抗炎症薬の代名詞とも言うべき医薬品。ドイツのバイエルが名付けた商標名のアスピリン(Aspirin)で知られており、日本薬局方では「アスピリン」が正式名称になっている。

消炎・解熱・鎮痛作用や抗血小板作用を持つ。サリチル酸を無水酢酸によりアセチル化して得られる。

使用対象[編集]

アスピリンは、関節炎、痛風、腎結石、尿路結石、片頭痛、さらに、小規模から中規模な手術後や、外傷、生理痛、歯痛、腰痛、筋肉痛、神経痛における鎮痛目的で使用される。この他、抗血小板薬として使用する場合もある。

頭痛[編集]

アスピリンは単独もしくは併用処方により、特定の頭痛を効果的に治めるが、他の頭痛に対しては有効性が疑問視されている。二次性頭痛、すなわち別の障害または外傷によって惹き起こされる頭痛については、医療専門家による治療が必要である。

頭痛は国際頭痛標準分類（ICHD）において、緊張性頭痛（最も一般的）、片頭痛、群発頭痛と区別されている。アスピリンや他のOTC鎮痛薬は、緊張性頭痛の治療に効果的であると広く認識されている[3]。

アスピリンは片頭痛の治療における第一選択肢であり、特にアスピリン/アセトアミノフェン/カフェインの合剤は、低用量スマトリプタンと並べられる。最初に片頭痛が始まったとき、これを止めるのに最も効果的である[4]。

解熱[編集]

アスピリンの解熱効果は、疼痛軽減と同じくCOX阻害効果によるものである[5]。成人に対する解熱投与は広く確立されているが、一方で子供の発熱、ウイルス感染症、細菌感染症への使用については、米国家庭医師会（英語版）、米国小児科学会、アメリカ食品医薬品局(FDA)含む多くの医学会および規制機関らは、まれにライ症候群のような深刻な病気を招く可能性を考慮し、アスピリンやその他のサリチル酸塩を使用しないよう強く勧告している[6][7][8]。1986年、FDAはアスピリン含有薬について、ライ症候群のリスクのため、青年への使用を推奨しないことをパッケージラベルに記載するよう要求した[9]。

予防用途[編集]

アセチルサリチル酸（アスピリン）はそのアセチル基が血小板シクロオキシゲナーゼを不可逆的に阻害することにより、血小板の凝集を抑制して血栓の形成を妨げることから[10]、脳梗塞や虚血性心疾患を予防するために抗血小板剤として（毎日）少量のアセチルサリチル酸を処方することがある。

禁忌[編集]

適応外使用で、産婦人科領域でも抗凝血を目的に使われることがあるが、出産予定日12週以内の妊婦には禁忌である[11]。

飲み合わせ[編集]

副作用[編集]

アスピリンの摂取は、胃障害を起こす可能性がある。胃細胞に取り込まれたアセチルサリチル酸は胃粘膜保護に関わるプロスタグランジンの産生を阻害し、胃酸分泌の阻害を引き起こす。アスピリンの服用には確かに利点があるが、不必要なアスピリンの使用は出血の危険度を高める。「アスピリンの摂取を中止した場合、出血性合併症の危険度が約32%減少した」という[12]。『アメリカ内科学紀要』(The Annals of Internal Medicine)にて、2019年に行われた40歳以上の14,000人を対象とした調査結果が掲載された。それによれば、心臓病を患っていない人の約25%が毎日アスピリンを服用しており、そのうちの約23%は医師の許可が無い状態で服用していた。さらに、心臓病を患っていない70歳以上の研究参加者の約半数が、毎日アスピリンを服用していたという[13]。2018年10月18日号の『The New England Journal of Medicine』に掲載された研究では「アスピリンを毎日服用すると出血の危険度が上昇する」と記述された[13]。マヒュー・ソーラン(Matthew Solan)は「消化管出血、胃潰瘍、血小板減少、血液凝固障害、関節炎やその他の炎症性疾患のために非ステロイド性抗炎症薬を服用している人は、アスピリンの服用を避けるべきだ」と書いた[13]。

胃への副作用を抑制するために、現行の市販薬は胃を保護するための薬を配合している物が多い。例えばケロリンのような富山の配置薬は和漢薬のケイヒ末を配合している。他に代表的な市販薬バファリンはアセチルサリチル酸を制酸剤であるダイアルミネート（またはダイバッファーHT）で包んでいる（制酸剤は共にアルミニウム、マグネシウム等の化合物、または合成ヒドロタルサイト）。

風邪（特にインフルエンザや水痘）に感染した小児が使用すると、ライ症候群を引き起こすことがある。肝障害を伴った重篤な脳障害で死亡する危険があるため、小児への使用は禁忌。小児の解熱鎮痛薬は、アセトアミノフェンを使用する。

なお、高尿酸血症の原因の1つとしてアセチルサリチル酸の服用が挙げられているので、「痛風患者は鎮痛剤としてのアスピリンの服用は避けるべき」とする説がある一方で、尿細管内での尿酸再吸収を抑制するため、尿酸排泄促進剤としても使用されている。

また、抗凝血を目的に高用量のアセチルサリチル酸を服用した場合、効果が発揮されないだけでなく、胃に強い負担がかかるため、注意が必要である。

アスピリンは「非ピリン系の薬品」(Nonpyrazolone Drug)であり、アンチピリンのような「ピリン系の薬品」(Pyrazolone Drug)とは異なる。片仮名表記では「ピリン」の部分が同じなので混乱しやすいが全く無関係である（英語ではアスピリンの「ピリン」の綴りは「Pirin」、ピリン系の「ピリン」の綴りは「Pyrine」である）。アスピリンとピリン系の薬品とでは、副作用もそれぞれ異なる。

報告されている副作用[編集]

一般的な副作用は次の通りである：吐き気、消化不良、消化器潰瘍・出血、肝臓酵素増加、下痢、ふらつき、塩および体液停留、高血圧、喘息（アスピリン喘息と呼ばれている）。

稀な副作用は次の通りである：食道潰瘍、心不全、高カリウム血症、腎臓障害、昏迷、気管支痙攣、発疹。

医療用医薬品の添付文書には頻度は不明であるが、重大な副作用として、ショック、アナフィラキシー、頭蓋内出血、肺出血、消化管出血、鼻出血、眼底出血、中毒性表皮壊死融解症（Toxic Epidermal Necrolysis：TEN）、皮膚粘膜眼症候群（Stevens-Johnson症候群）、剥脱性皮膚炎、再生不良性貧血、血小板減少、白血球減少、喘息発作誘発（上記）、肝機能障害（上記）、黄疸、消化性潰瘍（上記）、小腸・大腸潰瘍が掲載されている[11]。

副作用の抑制胃腸薬[編集]

作用機序[編集]

メカニズムを解明したのはイギリスのロイヤルカレッジ薬理学教授で薬理学者のジョン・ベインである。1971年、彼は、「アセチルサリチル酸は体内での伝達物質（プロスタグランジン）の合成を抑制し、痛み、発熱、炎症に効果を発揮する」ことを解明発表した。実にホフマンの合成から70年以上の歳月が経過していた。

アセチルサリチル酸はシクロオキシゲナーゼをアセチル化することにより阻害しプロスタグランジンの産生を抑制する。つまり、アラキドン酸と競合してシクロオキシゲナーゼを阻害するほかの非ステロイド性抗炎症剤とは異なる機序により抗炎症作用を示す。炎症、発熱作用を持つプロスタグランジンが抑制されることで抗炎症作用・解熱作用を発現する。このときの用量は330 mg1日3回である。また、シクロオキシゲナーゼは血小板の作用に関係するトロンボキサンの合成にも関与している。アセチルサリチル酸はトロンボキサン作用も抑制するため、抗血小板作用も有し、抗血小板剤として81mgから100mgを1日1回の投与を行うことがある。

プロスタグランジンを発見しアセチルサリチル酸の抗炎症作用のメカニズムを解明した薬理学者のジョン・ベイン（イギリス）、ベンクト・サムエルソン（スウェーデン）、スーネ・ベルクストローム（スウェーデン）の3人は1982年にノーベル生理学・医学賞を受賞した。プロスタグランジンの研究は、この後急速に脚光を浴び、生化学の最先端分野の1つとして今日に至っている。

合成法[編集]

アセチルサリチル酸の結晶体

アセチルサリチル酸は以下の手順で合成される。

フェノールを高温と高圧の下で二酸化炭素と水酸化ナトリウムと反応させて、サリチル酸の二ナトリウム塩を合成する。このカルボキシ化はコルベ・シュミット反応 (Kolbe-Schmitt reaction) と呼ばれ、フェノラートアニオンは共鳴効果によりオルト位の求核性が高まり、これが二酸化炭素に対して求核付加反応する。後処理で二ナトリウム塩を希硫酸で中和し、サリチル酸を遊離させる。

コルベ・シュミット反応によるサリチル酸合成

このサリチル酸に無水酢酸を作用させてアセチル化し、アセチルサリチル酸を得る。

サリチル酸のアセチル化

日本での製品[編集]

現在、バイエル薬品株式会社が製造販売する「アスピリン」と、アスピリンに制酸緩衝剤（アルミニウム・マグネシウム系）を加えたライオンの「バファリン」、粉末状で胃粘膜保護のため、和漢薬（ケイヒ）が加えられた銭湯の広告としても有名な富山めぐみ製薬の「ケロリン」が特に知られており、それぞれ複数の後発医薬品企業から、局方品や後発品相当の製品が発売されている。ここではバイエルのアスピリンについて記載する。

バイエルアスピリン[編集]

1錠あたりアセチルサリチル酸500 mg（高用量）を含有するバイエル社による製品。日本では吉富製薬、バイエル薬品を経て2001年10月から明治製菓が、2008年10月からは佐藤製薬が発売している。指定第2類医薬品である。

適応症は、解熱や頭痛・外傷痛を始めとする各種の鎮痛。ライオンのバファリンAよりも、1錠あたりのアセチルサリチル酸そのものの量が多く、制酸剤を含まないことから、効果そのものは強い。ただし、胃への負担を軽くする制酸剤を含まないため、使用上の注意に「胃・十二指腸潰瘍を起こしている人」は服用しないようにとの但し書きがある[14]。合成ヒドロタルサイトを含むバファリンの場合は、同症状の場合、医師または薬剤師に相談するよう書かれてはいるが、服用の禁止については書かれていない[15]。

アスピリンと癌[編集]

2010年10月22日、オックスフォード大学のピーター・M・ロスウェル(Peter M. Rothwell)らは、「毎日少なくとも75mgのアスピリンを数年間服用し続けると、結腸直腸癌の発生率と死亡率が減少することが分かった」と発表した。彼らの研究は医学雑誌『Lancet』に掲載された[16]。ただし、肺がんと咽喉がんの予防効果に関しては、非喫煙者の腺がんにしか認められず、アスピリンを毎日服用した場合、胃の出血を惹き起こす恐れがある。アルコールと併用した場合、胃の症状はさらに悪化する[17]。また、高用量（毎日500mg以上）のアスピリンを服用した場合、副作用により、長期的には直腸癌の発症を防げない可能性がある、と付記している[16]。

また、アスピリンの服用は、癌のリスクと関連している。禁忌が無い場合に推奨される薬物療法の一つとして、血糖値を降下させるメトフォルミン(Metformin)がある。これは二型糖尿病患者の第一選択治療手段である。メトフォルミンは、肝臓におけるブドウ糖の産生を抑制し、末梢におけるブドウ糖の取り込みを促進することによって作用し、それにより、血中のインスリン濃度を上昇させることなく血糖値を低下させる[18]。また、高血糖とインスリン抵抗性が続く場合、メトフォルミンの癌の危険度に対する臨床効果は限定的なものとなり、アスピリンの服用行為は癌の危険度を上昇させる可能性がある。糖尿病患者とそうでない人々で、インスリン感受性に対するアスピリン療法の影響について調べた試験においては、高用量のアスピリンは、肝臓におけるブドウ糖の産生と末梢血漿ブドウ糖濃度を低下させたが、その際には、血中のインスリン濃度が47%増加するという代償を支払った[18]。すなわち、メトフォルミンがインスリンの効果を減殺する作用は、アスピリンによる血中のインスリン濃度の上昇が無い場合にのみ存在し、アスピリンの服用行為は、癌の転帰（疾患や怪我の治療における症状の経過とその結果）において、隠された害をもたらす。これは1980年代に行われた臨床研究で既に実証された[18]。アスピリンの服用における適応が無く、70歳以上の健康な被験者において、アスピリンを低用量でも毎日投与され続けた人は、偽薬(placebo)を投与された被験者に比べて、全死因死亡率が有意に高まり、超過死亡の主要な原因は癌であった[19]。アスピリンを投与された群において癌が関与する死亡率は有意に高く、特定の腫瘍の部位や病理学的類型については限定されなかった。アスピリン群においては、偽薬を投与された群に比べて、胃腸癌（結腸直腸癌を含む）による死亡率が高く、これはアスピリンに関連する全体の超過死亡に大きく寄与した[19]。試験中に死亡した被験者のうち、49.6%が癌で、19.3%が心血管疾患（虚血性脳卒中を含む）で、5%が重篤な出血（出血性脳卒中を含む）を起こして死亡した[19]。

高血糖とインスリン抵抗性は、いずれも悪性腫瘍の罹患率と死亡率の上昇に関係する[18]。インスリンは腫瘍の成長・増殖を直接誘導する力を持つからである[20][21][22]。アスピリンにはインスリンの分泌を刺激する作用がある[23]。局所性の癌と進行性の癌、双方による死亡率についても、アスピリンを服用している人の方が高く、アスピリンは癌の進行に悪影響をもたらす可能性を示している[24]。「アスピリンの服用が癌の危険度を下げる」ことを示す証拠は無い。

バイアスピリン錠100 mg[編集]

1錠あたりアセチルサリチル酸100 mgを含有する処方箋医薬品。低用量のアセチルサリチル酸を投与すると、抗血小板作用が現れることで、日本脳卒中学会・日本循環器学会から、抗血小板剤としての承認・発売要望から、平成11年2月1日付厚生省医薬審第104号通知「適応外使用に係る医療用医薬品の取り扱いについて」[25]の適応条件に本剤が該当すると判断し承認申請、2000年秋に心筋梗塞・狭心症、虚血性脳血管障害の血栓塞栓形成抑制の効果で、承認・薬価収載され、2001年1月に発売された。

川崎病に対しても、臨床的に有効かつ安全な治療法であることが実証されていることから、本剤の追加効能として承認事項一部変更承認申請を行ない、その後、日本小児循環器学会から厚生労働省に対して要望書が提出され、2005年に承認、川崎病の治療にも適用が拡大された。

また、乳幼児向けの投薬量が調整しやすいように、新規にアセチルサリチル酸の粉剤が開発され、2006年に発売された。川崎病の治療のほか、バイエルアスピリンと同様の解熱鎮痛にも適用されている。

歴史[編集]

フェリックス・ホフマン
バイエルアスピリンの広告（1904年）ヘロインも宣伝されている

ヤナギの鎮痛作用はギリシャ時代から知られていた[26]。紀元前400年ごろ、ヒポクラテスはヤナギの樹皮を熱や痛みを軽減するために用い、葉を分娩時の痛みを和らげるために使用していたという記録がある[27][28]。

19世紀にはヤナギの木からサリチル酸が分離された。その後、アセチルサリチル酸の出現まではサリチル酸が解熱鎮痛薬として用いられたが、サリチル酸には強い胃腸障害が出るという副作用の問題があった。しかし1897年、バイエル社のフェリックス・ホフマンによりサリチル酸がアセチル化され、副作用の少ないアセチルサリチル酸が合成された[要出典]。

アセチルサリチル酸は世界で初めて人工合成された医薬品である。1899年3月6日にバイエル社によって「アスピリン」の商標が登録され発売された。翌1900年には粉末を錠剤化。発売してからわずかな年月で鎮痛薬の一大ブランドに成長し、なかでもアメリカにおける台頭はめざましく、20世紀初頭には、全世界のバイエルの売り上げのうち3分の1を占めた[要出典]。

しかし、第一次世界大戦のドイツの敗戦で連合国によって商標は取り上げられ、1918年、敵国財産没収によりバイエルの「商標」「社名」、そして「社章（バイエルクロス）」までもが競売にかけられた。この時から76年間、1994年にバイエルが全ての権利を買い戻すまで、アメリカではバイエル社製のアスピリンは姿を消すが、この間にもアスピリンは権利を買い取ったスターリング社が製造していた。その商品名には「バイエルアスピリン」がそのまま使われ、社章付きで売られ続けた[要出典]。

出典[編集]

  1. ^ a b “Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. 2014年4月3日閲覧。
  2. ^ a b c Brayfield, A: “Aspirin”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press (2014年1月14日). 2014年4月3日閲覧。
  3. ^ “Tension-type headache”. BMJ 336 (7635): 88–92. (January 2008). doi:10.1136/bmj.39412.705868.AD. PMC 2190284. PMID 18187725. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2190284/. 
  4. ^ “Treatment of acute migraine headache”. American Family Physician 83 (3): 271–80. (February 2011). PMID 21302868. 
  5. ^ “Fever”. TheScientificWorldJournal 10: 490–503. (March 2010). doi:10.1100/tsw.2010.50. PMC 2850202. PMID 20305990. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2850202/. 
  6. ^ “Reye's and Reye's-like syndromes”. Cell Biochemistry and Function 26 (7): 741–6. (October 2008). doi:10.1002/cbf.1465. PMID 18711704. 
  7. ^ “FPIN's Clinical Inquiries. Aspirin use in children for fever or viral syndromes”. American Family Physician 80 (12): 1472. (December 2009). PMID 20000310. 
  8. ^ “Medications Used to Treat Fever”. American Academy of Pediatrics. 2013年2月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年11月25日閲覧。
  9. ^ “51 FR 8180”. United States Federal Register 51 (45). (7 March 1986). オリジナルの19 August 2011時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20110819130409/http://www.fda.gov/downloads/Drugs/DevelopmentApprovalProcess/DevelopmentResources/Over-the-CounterOTCDrugs/StatusofOTCRulemakings/UCM078593.pdf 2012年11月25日閲覧。. 
  10. ^ 一般社団法人 日本血栓止血学会 » 用語集（詳細説明） アスピリン
  11. ^ a b “アスピリン「バイエル」 添付文書” (2014年1月). 2016年7月時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年7月1日閲覧。
  12. ^ Julie Corliss (2023年3月1日). “Stopping unneeded aspirin may prevent dangerous bleeding”. Harvard Health Publishing. 2023年11月30日閲覧。
  13. ^ a b c Matthew Solan (2022年5月1日). “Do you need aspirin therapy?”. Harvard Health Publishing. 2023年11月30日閲覧。
  14. ^ “バイエルアスピリン 添付文書”. 2016年7月1日閲覧。
  15. ^ “バファリンA 添付文書”. 2016年7月1日閲覧。
  16. ^ a b Peter M Rothwell; Michelle Wilson; Carl-Eric Elwin; Bo Norrving; Ale Algra; Charles P Warlow; Tom W Meade (2010-10-22). “Long-term effect of aspirin on colorectal cancer incidence and mortality: 20-year follow-up of five randomised trials”. The Lancet 376 (9754): 1741-1750. doi:10.1016/S0140-6736(10)61543-7. PMID 20970847. https://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736(10)61543-7/fulltext. 
  17. ^ “がん死亡リスク、アスピリン常用で大幅減、英大研究”. AFPBB News (2010年12月7日). 2013年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月25日閲覧。
  18. ^ a b c d Suzanne G Orchard, PhD; Jessica E Lockery, PhD; Jonathan C Broder; Mstat &OpRes; Michael E Ernst, PharmD; Sara Espinoza, MD,; Peter Gibbs, MD; Rory Wolfe, PhD et al. (2023-03-01). “Association of metformin, aspirin, and cancer incidence with mortality risk in adults with diabetes”. JNCI Cancer Spectrum (Oxford University Press) 7 (2). doi:10.1093/jncics/pkad017. ISSN 2515-5091. PMC 10042437. PMID 36857596. https://academic.oup.com/jncics/article/7/2/pkad017/7066922. 
  19. ^ a b c “Effect of Aspirin on All-Cause Mortality in the Healthy Elderly”. The New England Journal of Medicine. (2018-10-18). doi:10.1056/NEJMoa1803955. ISSN 1533-4406. PMC 6433466. PMID 30221595. https://www.nejm.org/doi/10.1056/NEJMoa1803955. 
  20. ^ Yihai Cao (2019-07-02). “Adipocyte and lipid metabolism in cancer drug resistance”. The American Society for Clinical Investigation (The Journal of Clinical Investigation). doi:10.1172/JCI127201. ISSN 1558-8238. https://www.jci.org/articles/view/127201. 
  21. ^ Mohd Askandar Iqbal; Farid Ahmad Siddiqui; Vibhor Gupta; Shilpi Chattopadhyay; Prakasam Gopinath; Bhupender Kumar; Siddharth Manvati; Noor Chaman et al. (2013-07-09). “Insulin enhances metabolic capacities of cancer cells by dual regulation of glycolytic enzyme pyruvate kinase M2”. Molecular Cancer (BioMed Central). doi:10.1186/1476-4598-12-72. ISSN 1476-4598. https://molecular-cancer.biomedcentral.com/articles/10.1186/1476-4598-12-72. 
  22. ^ “Insulin and cancer: a tangled web”. The Biochemical Journal (Portland Press) 479 (5): 583–607. (2022-03-04). doi:10.1042/BCJ20210134. ISSN 1470-8728. PMC 9022985. PMID 35244142. https://portlandpress.com/biochemj/article/479/5/583/230979/Insulin-and-cancer-a-tangled-web. 
  23. ^ Piero Micossi, MD; Antonio E Pontiroli, MD; Steven H Baron, MD; Raul C Tamayo, MD; Frieda Lengel; Maurizio Bevilacqua, MD; Umberto Raggi, MD; Guido Norbiato, MD et al. (1978-12-01). “Aspirin Stimulates Insulin and Glucagon Secretion and Increases Glucose Tolerance in Normal and Diabetic Subjects”. The American Diabetes Association 27 (12). doi:10.2337/diab.27.12.1196. ISSN 1939-327X. PMID 720774. https://diabetesjournals.org/diabetes/article/27/12/1196/4384/Aspirin-Stimulates-Insulin-and-Glucagon-Secretion. 
  24. ^ “Effect of Aspirin on Cancer Incidence and Mortality in Older Adults”. The Journal of the National Cancer Institute (Oxford University Press) 113 (3): 258–265. (2020-08-11). doi:10.1093/jnci/djaa114. ISSN 1460-2105. PMC 7936068. PMID 32778876. https://academic.oup.com/jnci/article/113/3/258/5889955. 
  25. ^ “「適応外使用に係る医療用医薬品の取り扱いについて」” (PDF). 厚生省医薬安第104号 (1999年2月1日). 2010年5月1日閲覧。
  26. ^ 塩沢俊一『膠原病学』（第5版）丸善出版、2012年、110頁。ISBN 9784621084687。 
  27. ^ Rainsford, K. D., ed (2004). Aspirin and Related Drugs. London: CRC Press. p. 1. ISBN 0-7484-0885-1 
  28. ^ パウラ・Y・ブルース『ブルース有機化学』 下、大船泰史、香月勗、西郷和彦、富岡清（監訳）（第5版）、化学同人、2009年、822頁。ISBN 4759811699。 

参考文献[編集]

  • Charles C. Mann（原著）、Mark L. Plummer（原著）『アスピリン企業戦争 - 薬の王様100年の軌跡』平沢 正夫（翻訳）、ダイヤモンド社、ISBN 4-47-886009-2
  • 『バイエルアスピリン』添付文書（佐藤製薬）
  • 『バイアスピリン錠100 mg』医薬品インタビューフォーム（バイエル薬品）
  • 『アスピリン「バイエル」』医薬品インタビューフォーム（バイエル薬品）

関連項目[編集]

ウィキメディア・コモンズには、アセチルサリチル酸に関連するメディアがあります。

資料[編集]

サリチル酸
アリルアルカノイック酸
2-アリルプロピオン酸
（プロフェン）
N-アリルアントラニル酸
（フェナム酸）
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)
オキシカム
COX-2選択的阻害薬
スルホンアニリド
局所適用製品
一酸化窒素供与型COX阻害薬
塩基性抗炎症薬
その他

太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。

カテゴリ カテゴリ
スタブアイコン

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療/Portal:化学）。

「https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=アセチルサリチル酸&oldid=98884391」から取得