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ε-アミノカプロン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ε-アミノカプロン酸
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of the molecule found in the crystal structure[1][2]
臨床データ
販売名 Amicar
AHFS/
Drugs.com
monograph
MedlinePlus a608023
医療品規制
投与経路 経口
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
代謝 腎臓
消失半減期 2時間
識別子
CAS登録番号
PubChem
CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox
Dashboard

(EPA)
ECHA InfoCard 100.000.427 ウィキデータを編集
化学的および物理的データ
化学式 C6H13NO2
分子量 131.175 g·mol−1
3D model
(JSmol)
融点 205 °C (401 °F)
  (verify)
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ε-アミノカプロン酸(イプシロンあみのかぷろんさん)は人工合成されたアミノ酸で、止血剤として用いられる。岡本歌子により開発された。

経口、静注のほか、点眼でも用いられうる。

作用

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血中のプラスミノーゲンフィブリンに結合してプラスミノーゲン活性化因子(tPAウロキナーゼ)により活性化され、フィブリンを分解する。

ε-アミノカプロン酸はここでフィブリンに拮抗してプラスミノーゲンに結合して活性化を阻害し、これによってフィブリンの分解による出血を抑制する。

適用

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内服または注射で用いられる。手術後の出血を抑えるのに用いられ、例えば血友病患者の抜歯後に使われる。また冠状動脈バイパス手術後の出血を有意に減らすことが明らかにされている。

歯茎の出血・炎症を抑えるとして、歯磨などにも入れられている。

副作用

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副作用としては吐き気や胃腸の痛み、下痢などがあり、筋肉痛が起きることもある。

また血栓のリスクが高くなるため、血栓症患者には禁忌である。

その他

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6-ナイロンはε-アミノカプロン酸がアミド結合で重合した形となっているが、工業的にはε-アミノカプロン酸からではなく、そのラクタムであるε-カプロラクタムから開環重合によって作られる(ε-カプロラクタム自体もε-アミノカプロン酸でない原料から合成されている)。

脚注

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  1. G. J. Reiss (2010). CSD Communication AMCAPR11: 6-Aminohexanoic acid. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccv38nv 2021年8月18日閲覧。.
  2. “The crystal structure of ε-aminocaproic acid”. Acta Crystallographica 23 (3): 482–490. (1967). Bibcode: 1967AcCry..23..482B. doi:10.1107/S0365110X67003019.
  3. Amicar- aminocaproic acid solution Amicar- aminocaproic acid tablet”. DailyMed (2020年10月9日). 2020年11月11日閲覧。