ノイラミン酸

ノイラミン酸
IUPAC名 (4S,5R,6R,7S,8R)-5-アミノ-4,6,7,8,9-ペンタヒドロキシ-2-オキソノナン酸
識別情報
CAS登録番号	114-04-5
PubChem	513472
ChemSpider	447972
MeSH	Neuraminic+Acids
SMILES O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1
InChI InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1  Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N  InChI=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
特性
化学式	C9H17N1O8
モル質量	267.233 g/mol
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ノイラミン酸（—さん、neuraminic acid, Neu）は、9炭素の単糖である。形式的には、ピルビン酸とD-マンノサミン（2-アミノ-2-デオキシマンノース）がアルドール縮合した構造を持つ。

存在

ノイラミン酸自体は自然界には存在しないが、その誘導体は多く、動物組織とバクテリア、特に糖タンパク質と酸性スフィンゴ糖脂質（ガングリオシド）などに広く分布している。

誘導体

ノイラミン酸から誘導されるN-またはO-置換体は、シアル酸、特にN-アセチルノイラミン酸のようなものが知られている。そのアミノ基は、アセチル基またはグリコシル基のどちらかを運搬する。また、ヒドロキシル基は相当の変化に富んでおり、置換基にはアセチル基、乳酸基、メチル基、リン酸基が知られている。

関連項目

• ノイラミニダーゼ阻害薬