N-ヒドロキシコハク酸イミド

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N-ヒドロキシスクシンイミド
識別情報
CAS登録番号 6066-82-6
日化辞番号 J26.034G
特性
化学式 C4H5NO3
モル質量 115.09 g mol−1
外観 白色または無色の結晶
融点

95 ºC[1]

関連する物質
関連するイミド スクシンイミド
N-ブロモスクシンイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-ヒドロキシスクシンイミドNHS、英:N-Hydroxysuccinimide)は一般的に、有機化学生化学においてカルボン酸の活性化試薬として用いられる化合物である。カルボン酸と脱水縮合することで、NHS体と呼ばれる不安定なエステル結合(活性エステル)を形成し、アミンと反応してアミド結合を生成するのに用いられる。

僅かに酸性を示すため、皮膚や眼、粘膜に対して刺激性がある。

NHS活性化酸を合成する一般的な方法は、NHSとカルボン酸および少量の有機塩基を脱水溶媒中で混合することである。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (DCC) あるいはエチル(ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド (EDC) といったカップリング試薬が次に添加され、より不安定な活性酸中間体が生成する。NHS基は通常SuO- あるいは -OSuと化学式で表される。スクシネートエステルとも呼ばれるNHSと酸のエステルは、水を避ければ低温で保存や単離も可能である程安定であり、そのため市販もされている。NHSエステルは、タンパク質の修飾に一般的に使用されている(例えばフルオレセインのNHSエステルは市販されており、単純な反応と単離ステップによりフルオレセインでラベルされたタンパク質を得ることができる)。

NHSの代替品としては、水溶性アナログであるSulfo-NHSや、HOBtHOAt、ペンタフルオロフェノールなどがある。

EDC、NHSを用いたアミドの合成

脚注[編集]

  1. ^ N-Hydroxysuccinimide”. Sigma-Aldrich. 2007年7月3日閲覧。