イソロイシン

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L-イソロイシン
識別情報
CAS登録番号 73-32-5 チェック
PubChem 791
ChemSpider 6067 チェック
UNII 04Y7590D77 チェック
KEGG D00065 ×
特性
化学式 C6H13NO2
モル質量 131.17 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソロイシン (isoleucine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-メチルペンタン酸(2-アミノ-3-メチル吉草酸)のこと。側鎖 sec-ブチル基を持つ。略号は Ile または Iロイシン構造異性体である。「アイソリューシン」と英語読みで音訳される。

疎水性アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸の1つで、必須アミノ酸である。糖原性ケト原性を持つ。

代謝[編集]

生合成[編集]

2-オキソブタン酸からバリンに類似した経路で、各種酵素によって合成される。すなわち、アセト乳酸シンターゼ (EC 2.2.1.6) およびケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86) によって生成したジヒドロキシカルボン酸が生成する。次にジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.2.1.9) の作用により脱水を受けて α-ケトカルボン酸となり、これが分枝鎖アミノ酸アミナーゼ (EC 2.6.1.42) でグルタミン酸からアミノ基を受け取り、イソロイシンが生成する。

イソロイシンの生合成

代謝性疾患[編集]

イソロイシンの分解は、以下の代謝性疾患で障害される。

立体異性[編集]

 
L-イソロイシン (2S,3S) & D-イソロイシン (2R,3R)
 
L-allo-イソロイシン (2S,3R) & D-allo-イソロイシン (2R,3S)

外部リンク[編集]