2-アセチルフラン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
2-アセチルフラン
2-Acetylfuran
識別情報
CAS登録番号 1192-62-7
PubChem 14505
ChemSpider 13849
特性
化学式 C6H6O2
モル質量 110.11 g mol−1
外観 黄色の結晶(20℃)[2]
匂い スモーキーな香り[1]
密度 1.0975 @ 20 °C
融点

28℃[2]

沸点

173℃[2]

への溶解度 不溶[2]
メタノールへの溶解度 可溶。[2]
危険性
発火点 370℃[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-アセチルフラン: 2-Acetylfuran)は、フランアセチル基が結合した化合物である。20℃での密度は1.0975 g/mlで[3]、融点は常温に近い28℃である[2]。天然にはコーヒーポテトチップスパッションフルーツなどに含まれる[4]

用途[編集]

食品および香粧品向け香料に使われるほか[4]セファロスポリンなどの抗生物質の原料となる[5]

合成[編集]

1914年に、2-フロニトリルグリニャール試薬との反応により合成された[6]

応用[編集]

医薬品[編集]

HIVインテグラーゼ阻害剤であるS-1360の合成中間体ワンポット合成は、塩化亜鉛を触媒としてフリーデル・クラフツ反応により4-フルオロベンジルクロリドと2-アセチルフランを反応させ、アルキル化させることにより得られる[7]

2-アセチルフランと亜硝酸ナトリウム水溶液との反応では、第二世代セファロスポリン系抗生物質の一つであるセフロキシムの中間体の2-フラニルオキソ酢酸が得られる[8]

脚注[編集]

  1. ^ 表2 化合物とにおいの説明 - NIHS国立医薬品食品衛生研究所Microsoft Excel
  2. ^ a b c d e f g 製品情報東京化成工業
  3. ^ Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). “Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)”. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 252: 435–48. 
  4. ^ a b 藤森嶺 『食品香粧学への招待』 三共出版2011年、195頁。ISBN 978-4-7827-0663-3
  5. ^ Rong-geng Wang; Liu, Cheng-ping; Du, Hai-lin; Liu, Lie-yi (2004). “Side chain of cefuroxime: (Z)-2-methoxyimino-2-(fury-2-yl)acetic acid ammonium salt”. Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin 12(17): 10–11. 
  6. ^ Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). “Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)”. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 252: 435–48. 
  7. ^ Kenji Izumi; Kabaki, Mikio; Shimizu, Sumio (2007). “One-Step Synthesis of 5-(4-Fluorobenzyl)-2-furyl Methyl Ketone: A Key Intermediate of HIV-Integrase Inhibitor S-1360”. Organic Process Research & Development 11(6): 1059–1061. 
  8. ^ Rui-min Lv; Zhang, Zhi-de; Zhang, Zhi-cheng (2005). “The research for the synthesis of 2-methoxyimino-2-furylacetic acid”. Shandong Huagong 34(6): 5–8.