2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
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| 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン | |
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2,2,6,6-Tetramethylpiperidine |
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別称
Norpempidine
Tetramethylpiperidine |
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| 識別情報 | |
| 略称 | TMP |
| CAS登録番号 | 768-66-1  |
| PubChem | 13035 |
| ChemSpider | 12493 |
| EINECS | 212-199-3 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H19N |
| モル質量 | 141.25 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 0.83 g/mL |
| 融点 |
-59 °C, 214 K, -74 °F |
| 沸点 |
152 °C, 425 K, 306 °F |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R10 R22 R36/37/38 |
| Sフレーズ | S16 S26 S37/39 |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン（2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP）は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基（ヒンダードアミン）として用いられる。
2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては[1]、アンモニアとホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。
2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としてはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。
出典 [編集]
- ^ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.
