2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

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2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
識別情報
略称 TMP
CAS登録番号 768-66-1 チェック
PubChem 13035
ChemSpider 12493 チェック
EINECS 212-199-3
特性
化学式 C9H19N
モル質量 141.25 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.83 g/mL
融点

-59 °C, 214 K, -74 °F

沸点

152 °C, 425 K, 306 °F

危険性
Rフレーズ R10 R22 R36/37/38
Sフレーズ S16 S26 S37/39
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP)は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基ヒンダードアミン)として用いられる。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては[1]アンモニアホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。

TMP synthesis.svg

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としてはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。

出典[編集]

  1. ^ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]