17-ヒドロキシプレグネノロン

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17-ヒドロキシプレグネノロン
17-Hydroxypregnenolone.svg
IUPAC名 3β,17-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
分子式 C21H32O3
分子量 332.48
CAS登録番号 [387-79-1]
融点 268 °C
ステロイドホルモン生成系

17-ヒドロキシプレグネノロン(または、17α-ヒドロキシプレグネノロン)は、プレグネノロンの17Cの位置でヒドロキシル化反応して得られるC21のステロイドである。副腎と性腺のミトコンドリアのシトクロムP450酵素、17α-ヒドロキシラーゼ (CYP17A1)によってこの反応が起こる。17-ヒドロキシプレグネノロンは思春期の終わり頃にピークを迎え、その後は一転減少する[1]。また、妊娠中には再び高いピークを得る。

プロホルモン[編集]

17-ヒドロキシプレグネノロンは、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)を構成し、性ホルモンプロホルモンであると考えられている。

δ5経路において、17-ヒドロキシプレグネノロンは酵素17,20リアーゼによってDHEAに変換される。また、17-ヒドロキシプレグネノロンは、17-ヒドロキシプロゲステロンに変換され、3-ヒドロキシステロイド脱水素酵素によって糖質コルチコイドアンドロステンジオンに変換される。

神経ホルモン[編集]

17-ヒドロキシプレグネノロンは、神経ホルモンとして作用することが証明されている[2]

臨床での利用[編集]

17-ヒドロキシプレグネノロンの測定は、先天性副腎過形成の診断に役立っている[3]3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素欠乏性先天的副腎過形成(en:3βHSD CAH)の患者では、17-ヒドロキシプレグネノロンは増加し、17α-ヒドロキシラーゼ欠乏性先天性副腎過形成(en:Congenital adrenal hyperplasia due to 17 alpha-hydroxylase deficiency)の患者では減少する。

関連項目[編集]

脚注[編集]

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  1. ^ Hill M, Lukac D, Lapcik O, Sulcova J, Hampl R, Pouzar V, Starka L. Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects. Clin Chem Lab Med. 1999 Apr;37(4):439-47. PMID 10369116
  2. ^ Matsunaga M, Ukena K, Baulieu EE, Tsutsui K 7alpha-Hydroxypregnenolone acts as a neuronal activator to stimulate locomotor activity of breeding newts by means of the dopaminergic system. Proc Natl Acad Sci USA 2004 Dec 7;101(49):17282-7. PMID 15569930
  3. ^ Riepe FG, Mahler P, Sippell, Partsch CJ. Longitudinal Study of Plasma Pregnenolone and 17-Hydroxypregnenolone in Full-Term and Preterm Neonates at Birth and during the Early Neonatal Period. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism (2002) 87: 4301-4306 [1]