1,3-プロパンジオール
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| 1,3-プロパンジオール | |
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| IUPAC名 | 1,3-プロパンジオール |
| 別名 | トリメチレングリコール 1,3-ジヒドロキシプロパン |
| 分子式 | C3H8O2 |
| 分子量 | 76.09 |
| CAS登録番号 | [504-63-2] |
| 形状 | 無色油状 |
| 密度と相 | 1.0597 g/cm3, 液体 |
| 融点 | −28 °C |
| 沸点 | 210–212 °C |
| SMILES | OCCCO |
1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。
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反応・用途 [編集]
ケトン、アルデヒドなどカルボニル化合物と酸触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。
ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。
製造 [編集]
1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[1]、アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドをニッケル触媒などで水素化したりするものであった[2]。
しかし近年、ポリエステルの原料としての需要が高まりに応じて、グリセリンやグルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[3]。
関連項目 [編集]
参考文献 [編集]
- ^ Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
- ^ 松岡、角田、日本公開特許公報、特開2004-182622。
- ^ Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005
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