1,3-プロパンジオール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
1,3-プロパンジオール
{{{画像alt2}}}
識別情報
略称 PDO
CAS登録番号 504-63-2 チェック
PubChem 10442
ChemSpider 13839553 チェック
UNII 5965N8W85T チェック
EINECS 207-997-3
DrugBank DB02774
KEGG C02457
MeSH 1,3-propanediol
ChEBI CHEBI:16109 チェック
ChEMBL CHEMBL379652 チェック
RTECS番号 TY2010000
バイルシュタイン 969155
3DMet B00444
特性
化学式 C3H8O2
モル質量 76.09 g mol−1
精密質量 76.052429500 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 1.0597 g cm−3
融点

-27 °C, 246 K, -17 °F

沸点

211-217 °C, 484-490 K, 412-422 °F

への溶解度 混和
log POW −1.093
蒸気圧 4.5 Pa
屈折率 (nD) 1.440
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −485.9–−475.7 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1848.1–−1837.9 kJ mol−1
危険性
MSDS sciencelab.com
Sフレーズ S23, S24/25
引火点 79.444 °C
発火点 400 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-プロパンジオール(1,3-propanediol)は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒不凍液接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコールPDO と略される。

反応・用途[編集]

ケトンアルデヒドなどカルボニル化合物と触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。

ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。

製造[編集]

1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[2]アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドニッケル触媒などで水素化したりするものであった[3]

しかし近年、ポリエステルの原料としての需要が高まりに応じて、グリセリングルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[4]

関連項目[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ 1,3-propanediol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月20日閲覧。
  2. ^ Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
  3. ^ 松岡、角田、日本公開特許公報特開2004-182622
  4. ^ Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005