1,2,3-トリアゾール

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1,2,3-トリアゾール
1,2,3-トリアゾール1,2,3-トリアゾール
IUPAC名 1H-1,2,3-トリアゾール
分子式 C2H3N3
分子量 69.0654
CAS登録番号 [288-36-8]
形状 無色液体または固体
密度 1.192 g/cm3,
融点 23-25 °C
沸点 203 °C
SMILES C1 = CN = NN1

1,2,3-トリアゾール (1,2,3-triazole) は炭素原子2個と窒素原子3個からなる五員環化合物、トリアゾールの位置異性体の一種。芳香族性を持つ複素環式化合物である。分子式は C2H3N3。3つ隣接した窒素原子を持つ他の化合物と比べると著しく安定であるが、真空中500°C熱分解して窒素分子を失いアジリジンになる。

1,3-双極子反応を経て、アジ化物アルキンから置換した1,2,3-トリアゾールを作ることができる。この反応は ヒュスゲン環化と呼ばれ、高い基質直交性からクリックケミストリーに利用される。

ヒュスゲン環化の例

1,2,3-トリアゾールは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタムなどの複雑な物質を作る構成要素となる。

関連項目[編集]