1,1,3,3-テトラメチルグアニジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 80-70-6 ×
PubChem 66460
ChemSpider 59832 チェック
EC番号 201-302-7
国連/北米番号 2920
MeSH 1,1,3,3-tetramethylguanidine
バイルシュタイン 969608
特性
化学式 C5H13N3
モル質量 115.18 g mol−1
外観 無色液体
密度 918 mg mL−1
融点

-30 °C, 243 K, -22 °F

沸点

160-162 °C, 433-435 K, 320-324 °F

への溶解度 混和性
蒸気圧 30 Pa (at 20 °C)
酸解離定数 pKa 13.6
塩基解離定数 pKb 0.4
屈折率 (nD) 1.469
危険性
GHSピクトグラム 可燃性 腐食性物質 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H226, H302, H314
Pフレーズ P280, P305+351+338, P310
EU分類 腐食性 C
Rフレーズ R22, R34
Sフレーズ S26, S27, S36/37/39, S45
引火点 60 °C (140 °F; 333 K)
爆発限界 1–7.5%
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,1,3,3-テトラメチルグアニジン(1,1,3,3-Tetramethylguanidine)は、HNC(N(CH3)2)2の化学式を持つ有機化合物である。無色の液体で、共役酸のpKaが通常のアミンよりも高い強塩基である[1]

テトラメチルチオ尿素からS-メチル化とアミノ化を用いて作れるほか、ヨウ化シアンから作ることもできる[2]

利用[編集]

1,1,3,3-テトラメチルグアニジンは、主にアルキル化のための非求核性強塩基として用いられ、しばしばより高価なジアザビシクロウンデセンジアザビシクロノネンの代わりに用いられる[2]。水に非常に溶けやすいため、有機溶媒の混合物から容易に分離することができる。また、ポリウレタン製造の際の触媒としても用いられる[3]

出典[編集]

  1. ^ Rodima, Toomas; Leito, I. (2002). “Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene”. J. Org. Chem. 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p. 
  2. ^ a b Ishikawa, T.; Kumamoto, T. (2006). “Guanidines in Organic Synthesis”. Synthesis 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325. 
  3. ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). “Catalytic effects of 1,1,3,3-tetramethylguanidine for isocyanate reactions”. J. Appl. Polymer Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.