酢酸水銀(II)
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別称
酢酸水銀
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1600-27-7 |
| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O4Hg |
| モル質量 | 318.70 g/mol |
| 外観 | 白色の結晶 |
| 密度 | 3.27 g/cm3, 固体 |
| 融点 |
179°C (分解) |
| 水への溶解度 | 25g/100 mL 水(10°C) |
| 危険性 | |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
酢酸水銀(II)（さくさんすいぎん(II)、Mercury(II) acetate）は、化学式がHg(O2CCH3)2の有機金属化合物である。通常は略してHg(OAc)2と書かれる。不飽和有機化合物から有機水銀化合物を合成する試薬として用いられる。
芳香族炭化水素はHg(OAc)2によって“水銀化”（mercuration）を受ける。水銀上に残った酢酸基は塩化物によって除去することができる[1]。
- C6H5OH + Hg(OAc)2 → C6H4(OH)-2-HgOAc + HOAc
- C6H4(OH)-2-HgOAc + NaCl → C6H4(OH)-2-HgCl + NaOAc
Hg2+中心はアルケンに付加し、水酸化物とアルコキシドの付加を誘導する。例えば、メタノール中でアクリル酸メチルを酢酸水銀(II)で処理するとα-水銀エステルを与える[2]。
- Hg(OAc)2 + CH2=CHCO2CH3 + CH3OH → CH3OCH2CH(HgOAc)CO2CH3 + HOAc
二価水銀は硫黄配位子としての相性が非常に良く、Hg(OAc)2はチオールの保護基であるアセトアミドメチル基の除去試薬として使うことができる。また、Hg(OAc)2はチオカーボネートエステルからジチオカーボネートに変換する一般的な試薬である。
- (RS)2C=S + H2O + Hg(OAc)2 → (RS)2C=O + HgS + 2 HOAc + "HgO"
[編集] 参考文献
- ^ Whitmore, F. C.; Hanson, E. R. "o-Chloromercuriphenol" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.161 (1941).http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0161
- ^ Carter, H. E.; West, H. D. “dl-Serine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.774 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0774
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