菊酸

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菊酸
識別情報
CAS登録番号 4638-92-0 (1R,3R) or (+)-trans
PubChem 16747 (1R,3R) or (+)-trans, 33607 (1S,3S) or (-)-trans, 33606 (1R,3S) or (+)-cis, 20755 (1S,3R) or (-)-cis
ChemSpider 15876 (+)-trans, 19543 (-)-cis
日化辞番号 J10.459K
特性
化学式 C10H16O2
モル質量 168.23 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

菊酸(きくさん、chrysanthemic acid)は、様々な天然ならびに合成殺虫剤と関連する有機化合物の一つである。ピレスロイドに分類されるピレトリンI (Pyrethrin I) やピレトリンII (Pyrethrin II) と関連している。菊酸の4種の立体異性体の一つである (1R,3R)- or (+)-trans-chrysanthemic acidは、除虫菊 (Chrysanthemum cinerariaefolium) の種子に含まれるピレトリンIの酸部である。多くの合成ピレスロイド、例えばアレトリン類は、菊酸の4種の異性体全てのエステルである。

生合成[編集]

菊酸は、自身のピロリン酸エステルに由来する。このピロリン酸エステルはジメチルアリル二リン酸から生合成される[1]

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合成[編集]

菊酸は工業的に、シス-トランス異性体の混合物であるジエンシクロプロパン化反応とそれに続くエステルの加水分解によって生産される[2]

Chrysanthemic ester synthesis

多くのピレスロイドは菊酸エチルエステルの再エステル化によって入手できる。

脚注[編集]

  1. ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD (2001). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=31842 “Chrysanthemyl diphosphate synthase: isolation of the gene and characterization of the recombinant non-head-to-tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium”]. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 98 (8): 4373–8. doi:10.1073/pnas.071543598. PMC 31842. PMID 11287653. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=31842. 
  2. ^ Kelly, Lawrence F. (1987). “A synthesis of chrysanthemic ester: An undergraduate experiment”. J. Chem. Educ. 64: 1061. doi:10.1021/ed064p1061.