臭化チオニル

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臭化チオニル
thionyl bromide
識別情報
CAS登録番号 507-16-4
PubChem 68176
ChemSpider 61483 チェック
特性
化学式 SOBr2
モル質量 207.87 g/mol
外観 無色の液体
密度 2.688 g/mL、液体
融点

–52°C

沸点

68°C/40 mmHg

への溶解度 激しく反応し、分解
構造
分子の形 ピラミッド型の三方晶系
危険性
主な危険性 水に鋭敏に反応
臭素および臭化水素の発生
Rフレーズ 14-20/21-34
Sフレーズ 26-36/37/39-45
引火点 不燃性
関連する物質
関連物質 塩化チオニル
フッ化チオニル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化チオニル(しゅうかチオニル、: thionyl bromide)は、化学式SOBr2で表される無機化合物。本物質のアナログである塩化チオニルより安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに臭化水素を作用させて得られる。

SOCl2 + 2HBr → SOBr2 + 2HCl

臭化チオニルは、α,β-不飽和カルボニル化合物臭素化や、アルコール臭化アルキルへの変換に用いられる。容易に加水分解し、二酸化硫黄と臭化水素を生じる。

SOBr2 + H2O → SO2 + 2HBr

安全性[編集]

加水分解により、有毒な臭化水素を生じる。また、アセトンとの反応により催涙性のあるガスを生じる。

参考文献[編集]

Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.