炭酸ジメチル

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炭酸ジメチル
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識別情報
CAS登録番号 616-38-6
特性
化学式 C3H6O3
モル質量 90.08 g/mol
外観 無色の液体
密度 1.069 - 1.073 g/ml, 液体
融点

2 - 4 ℃ (275 - 277 K)

沸点

90 ℃ (363 K)

への溶解度 不溶
危険性
主な危険性 可燃性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

炭酸ジメチル(たんさんジメチル、dimethyl carbonate、略称 DMC)とは有機化合物で、炭酸のエステルの一種。水に難溶の無色の可燃性液体。

近年、メチル化の試剤としての用途が発見された。炭酸ジメチルはヨードメタン硫酸ジメチルといった従来のメチル化剤よりも毒性が低く、生分解性に優れる。従来の合成はホスゲンを用いていたが、現在ではメタノール一酸化炭素酸素から触媒的に合成でき、グリーンケミストリーの概念に合うものとされる[1]

2 CH3OH + 1/2 O2 + CO → CH3OC(=O)OCH3 + H2O

炭酸ジメチルはフェノールチオフェノールアニリンニトリルのα位、カルボン酸をメチル化できる[1][2]。しかし多くの場合は高圧・高温条件が必要となり、耐圧反応容器が必要となる。その解決を目指すものとして2002年に、ジアザビシクロウンデセン (DBU) の添加により炭酸ジメチルの還流下 (沸点 90 ℃) で進行する安息香酸および誘導体のメチル化反応が報告された[2]

炭酸ジメチル/DBU によるメチル化

参考文献[編集]

  1. ^ a b Tundo, P; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706-716. DOI: 10.1021/ar010076f
  2. ^ a b Shieh, W. C.; Dell, S.; Repi, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 2188-2191. DOI: 10.1021/jo011036s

関連項目[編集]