炭素-窒素結合

炭素-窒素結合 (たんそ-ちっそけつごう, 英: carbon-nitrogen bond) は炭素と窒素による共有結合で、有機化学や生化学でよくみられる結合の 1 つである^[1]。

窒素は5つの価電子をもつ。単純なアミンの例では3つの電子が結合に使われ、残りの2つは非共有電子対をつくる。よってさらにもう1つの原子と結合でき、たとえばアンモニウム塩では水素と結合し4価の正電荷をもつ原子となる。N原子の塩基性の強さは化合物に依存する。アミドやピロールのN原子は非共有電子対が非局在化しているので塩基ではない。

炭素-炭素結合と同じく、炭素-窒素結合はイミンに見られる安定な二重結合、もしくはニトリルに見られる三重結合をつくることができる。結合距離は、単純なアミンでは147.9 pm、ニトロメタンのようにC-N=結合を含む化合物では147.5 pm、ピリジンの不完全な二重結合では 135.2 pm、ニトリルの三重結合では 115.8 pm となっている^[2]。

炭素と窒素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.04 であるので、C-N 結合はNのほうへかなり分極しており、高い双極子モーメントを持つ。たとえばシアナミドは 4.27 D、ジアゾメタンは 1.5 D、アジ化メチルは 2.17 D、ピリジンは2.19 D である。よってC-N結合を持つ多くの化合物は親水性である。

有機窒素化合物の化学的分類 [編集]

分類	結合次数	化学式	例	Avg. C–N 結合距離 (Å)^[3]
アミン	1	R₂C-NH₂	メチルアミン	1.469 (中性アミン) 1.499 (アンモニウム塩)
アジリジン	1	CH₂NHCH₂	マイトマイシンC	1.472
アジド	1	R₂C-N₃	フェニルアジド（英語版）
アニリン	1	Ph-NH₂	o-アニシジン（英語版）	1.355 (sp² N) 1.395 (sp³ N) 1.465 (アンモニウム塩)
ピロール	1		ポルフィリン	1.372
アミド	1.2	R-CO-NR₂	アセトアミド	1.325 (第一級) 1.334 (第二級) 1.346 (第三級)
ピリジン	1.5	pyr	ニコチンアミド	1.337
イミン	2	R₂C=NR	DBN	1.279 (C=N 結合) 1.465 (C–N 結合)
ニトリル	3	R-CN	ベンゾニトリル	1.136
イソニトリル	3	R-NC	TOSMIC

脚注 [編集]

^ McMurry, John. Organic Chemistry. ISBN 978-0534373689.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.. CRC press..
^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. (1987). Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds.. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.

**炭素との化学結合**
CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	Ra		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Uut	Uuq	Uup	Uuh	Uus	Uuo
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		Ac	Th	Pa	CU	Np	Pu	Am	Cm	Bk	Cf	Es	Fm	Md	No	Lr

凡例
有機化学	有機金属化学
研究段階	未発見

[mcmurry-1] McMurry, John. Organic Chemistry. ISBN 978-0534373689.

[crc-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.. CRC press..

[length-3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. (1987). Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds.. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.

[1]

[2]

[3]

炭素-窒素結合

有機窒素化合物の化学的分類 [編集]

脚注 [編集]

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