水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム

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水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム
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識別情報
CAS登録番号 22722-98-1
特性
化学式 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
モル質量 202.16
外観 無色固体
密度 1.122 g/cm3(固体)[1]
への溶解度 芳香族炭化水素、エーテル系溶媒に易溶
危険性
主な危険性 水で分解
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム(すいそかビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム)とは示性式が NaAlH2(OC2H4OCH3)2 と表されるアルミニウムヒドリド誘導体。有機合成において還元剤として用いられる。アルミニウム中心に2個のヒドリドと2個のアルコキシド(2-メトキシエトキシド)が配位している。水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム自身は無色の固体だが水との反応性が高いため、通常はトルエンなど芳香族炭化水素の溶液のかたちで取り扱われる。"Red-Al®" はシグマアルドリッチ社の登録商標である[2](以下、略するためRed-Alとして記す)。

Red-Al はカルボン酸無水物ラクトンジオールに還元したり、アミドニトリルイミンなどの有機窒素化合物をアミンまで還元できる[1]

LAH との比較[編集]

水素化リチウムアルミニウム (LAH、LiAlH4)と比べると、Red-Al は芳香族溶媒への溶解性に優れる。70%トルエン溶液が市販されており、その状態では LAH に比べ湿気や空気にも安定で、かつ高温にも強く 200 ℃ まで加熱させられる[1]

脚注[編集]

  1. ^ a b c Gugelchuk, M.; Silva, L. F., III; Vasconcelos, R. S.; Quintiliano, S. A. P. "Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 007, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rs049.pub2
  2. ^ Red-Al - Sigma-Aldrich