抱水クロラール

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抱水クロラール
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識別情報
CAS登録番号 302-17-0
PubChem 2707
ChemSpider 2606
KEGG D00265
特性
化学式 C2H3Cl3O2
モル質量 165.403 g/mol
外観 無色の固体
密度 1.91 g/cm3
融点

57 °C, 330 K, 135 °F

沸点

98 °C, 371 K, 208 °F

薬理学
生物学的利用能 吸収されやすい
代謝 肝臓と腎臓でトリクロロエタノールに変換される。
消失半減期 血漿中で8 – 10時間
排泄 胆汁, 糞便, 尿
胎児危険度分類 C(US)
危険性
MSDS External MSDS
EU分類 有害 (Xn)
Rフレーズ R22 R36 R37 R38
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

抱水クロラール(ほうすいクロラール、Chloral hydrate)は示性式CCl3CH(OH)2で表される化合物。CCl3CHO・H2Oと表記されることもある。IUPAC名は2,2,2-トリクロロ-1,1-エタンジオール(2,2,2-trichloro-1,1-ethanediol)。CAS登録番号は302-17-0。融点57℃、沸点96.3度の無色か白色の結晶または結晶性粉末で、強い吸湿性がある。鼻を突く刺激臭があり、に非常によく溶け、エタノール、ジエチルエーテルに溶けやすい。強酸化剤と激しく反応する。塩基と反応してクロロホルムおよびギ酸を生成する。日本では薬事法における習慣性医薬品に指定され[1]、また医薬品添付文書では劇薬である。

抱水クロラールは1832年に、ギーセン大学のユストゥス・フォン・リービッヒにより合成され、1869年にベルリン大学のオットー・リープライヒが不眠症を改善する薬としての有効性を認めた[2]ブロムワレリル尿素と共にバルビツール以前の時代の薬である[3]。1900年ごろにバルビツール酸系薬が登場しとって代わられていった[4]

一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH)2)よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。

合成[編集]

エタノール塩素化することで得られる。

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

薬効[編集]

抱水クロラールには沈静、催眠、抗けいれん作用があるため19世紀には用いられたが、20世紀にバルビツール酸系が登場すると使用が控えられていき、現在ではさらに安全性の高いベンゾジアゼピン系の薬剤も登場している[4]。依存や過量服薬での危険性の他、胸やけや発疹の副作用も多い[4]。また、麻酔作用も有しており、1853年に最初の静脈麻酔薬として用いられたが、その後はその安全域の狭さと作用の遅さのためにあまり使用されなかった。現在、動物用を除き麻酔に用いられることは無い。

非合法な使用法としては、体の自由を奪うため飲み物へ混入する事例が多い。

生物学分野では抱水クロラールとアラビアガムグリセリンなどを混合して作るガム・クロラール系封入剤が、ダニや微小昆虫の形態観察のための半永久プレパラート作成に、盛んに用いられている。

農薬のDDTは抱水クロラールを出発物質として合成され、その反応の中間体として無水のクロラールが生成している。

脚注[編集]

  1. ^ 厚生省, “薬事法第50条第9号の規定に基づき習慣性があるものとして厚生労働大臣の指定する医薬品 通知本文” (プレスリリース), 厚生労働省, http://wwwhourei.mhlw.go.jp/cgi-bin/t_document.cgi?MODE=hourei&DMODE=CONTENTS&SMODE=NORMAL&EFSNO=627&PAGE=1 2014年2月16日閲覧。 
  2. ^ エドワード・ショーター 『精神医学の歴史』 木村定(翻訳)、青土社、1999年10月、243頁。ISBN 978-4791757640、A History of Psychiatry: From the Era of the Asylum to the Age of Prozac, 1997
  3. ^ 村崎光邦 「睡眠薬学の歴史と現在」『睡眠学』 朝倉書店、2009年2月、649-651頁。ISBN 978-4254300901
  4. ^ a b c デイヴィッド・ヒーリー 『ヒーリー精神科治療薬ガイド』 田島治、江口重幸監訳、冬樹純子訳訳、みすず書房、2009年7月、第5版、264-265頁。ISBN 978-4-622-07474-8、Psychiatric drugs explained: 5th Edition

参考文献[編集]

医薬品添付文書

関連項目[編集]

外部リンク[編集]