塩化ベンジル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
塩化ベンジル
塩化ベンジルの構造式
識別情報
CAS登録番号 100-44-7
KEGG C19167
特性
化学式 C7H7Cl
モル質量 126.59
外観 無色液体
密度 1.100, 液体
融点

−39

沸点

179

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化ベンジル(えんか—、benzyl chloride)は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は C6H5CH2Cl、トルエンメチル基の水素をひとつ塩素に置き換えた構造を持ち、α-クロロトルエンクロロメチルベンゼンと呼ぶこともできる。

塩化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。


塩化ベンジルは、有機合成において、アルコールカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。

ROH + C6H5CH2Cl + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HCl
RCOOH + C6H5CH2Cl + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HCl

前者は、アルコールやフェノール類ヒドロキシ基をベンジル基により保護(ベンジル保護)する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる。

強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

関連化合物[編集]

外部リンク[編集]