塩化ベンジル

塩化ベンジル
IUPAC名 （クロロメチル）ベンゼン 塩化ベンジル ベンジルクロリド
別称 α-クロロトルエン
識別情報
CAS登録番号	100-44-7
KEGG	C19167
SMILES ClCC1=CC=CC=C1
特性
化学式	C7H7Cl
モル質量	126.59
外観	無色液体
密度	1.100, 液体
融点	−39
沸点	179
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

塩化ベンジル（えんか—、benzyl chloride）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は C₆H₅CH₂Cl、トルエンのメチル基の水素をひとつ塩素に置き換えた構造を持ち、α-クロロトルエン、クロロメチルベンゼンと呼ぶこともできる。

塩化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。

塩化ベンジルは、有機合成において、アルコールやカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。

ROH + C₆H₅CH₂Cl + R'₃N → ROCH₂C₆H₅ + R'₃N•HCl

RCOOH + C₆H₅CH₂Cl + R'₃N → RCOOCH₂C₆H₅ + R'₃N•HCl

前者は、アルコールやフェノール類のヒドロキシ基をベンジル基により保護（ベンジル保護）する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる。

強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

関連化合物

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