塩化オキサリル
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| 塩化オキサリル | |
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| IUPAC名 | 塩化オキサリル |
| 別名 | 二塩化オキサリル 塩化オキザリル シュウ酸ジクロリド |
| 分子式 | C2O2Cl2 |
| 分子量 | 126.93 |
| CAS登録番号 | [79-37-8] |
| 形状 | 無色液体 |
| 密度と相 | 1.4785 g/cm3, 液体 |
| 融点 | −16 °C |
| 沸点 | 63–64 °C |
| SMILES | ClC(=O)C(=O)Cl |
塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる[1]。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる[2]。
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有機化学への応用 [編集]
酸塩化物の合成 [編集]
有機合成化学では、カルボン酸を対応する酸塩化物へと変換する際によく用いられる。塩化チオニルと同様、塩酸などの揮発性の副生成物が発生する。
塩化オキサリルは比較的マイルドで、より選択性のある試薬だと考えられている。触媒量のジメチルホルムアミドを添加することが多い。
芳香族化合物のアシル化 [編集]
塩化アルミニウムの存在下で芳香族化合物と反応し、対応する酸塩化物を発生させる。この反応はフリーデル・クラフツ反応として知られている[3][4]。続く加水分解により、対応するカルボン酸が生成する。
ジエステルの合成 [編集]
他の酸塩化物と同様、アルコールと反応するとエステルが生成する。
- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
この反応はピリジンのような塩基の存在下で行われることが多い。なおフェノールと反応するとフェニルオキサリルエステルを生成するが、この反応はサイリュームに応用されている。
アルコールの酸化 [編集]
塩化オキサリルとジメチルスルホキシド、トリエチルアミンを組み合わせると、アルコールを対応するアルデヒドやケトンへと酸化できる。この反応はスワーン酸化として知られている。
危険性 [編集]
水と激しく反応し、塩化水素を発生する。
参考文献 [編集]
- ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
- ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
- ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990), “Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride”, Org. Synth. Coll. Vol. 7: 420.
- ^ Sokol, P. E. (1973), “Mesitoic Acid”, Org. Synth. Coll. Vol. 5: 706.
外部リンク [編集]
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