塩化アクリル

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塩化アクリル
Acryloyl chloride2.png
IUPAC名 塩化-2-プロペニル
分子式 C3H3ClO
分子量 90.51
CAS登録番号 [814-68-6]
形状 黄色透明の液体
密度 1.119 g/cm3, 液体
沸点 75.0 °C
SMILES C=CC(Cl)=O

塩化アクリル(Acryloyl chloride)は、黄色透明で、刺激臭のある可燃性液体である[1][2]酸塩化物に分類される化合物で、アクリル酸誘導体である[3]

合成[編集]

塩化アクリルは、アクリル酸と塩化ベンゾイルもしくは塩化チオニルと反応させることによって合成される[3]。合成を行うときは、ヒドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加することによって塩化アクリルの重合反応を避けることができる。

反応[編集]

と激しく反応してアクリル酸を与え、カルボン酸ナトリウム塩と反応すると酸無水物を与える。また、アルコールと反応するとエステルを構成し、アミンと反応させるとアミドを与える。このように塩化アクリルは一般に酸塩化物としての反応を行う。

用途[編集]

塩化アクリルは有機合成において、他の化合物にアクリル基を導入するのに広く使われる。また、アクリル酸モノマーポリマーの合成にも広く使われる。

脚注[編集]

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  1. ^ Environmental Chemistry (2007年). “Acryloyl chloride”. Environmental Chemistry.com (J.K. Barbalace, inc).. 2007年12月21日閲覧。
  2. ^ Physical & Theoretical Chemistry Laboratory (2005年). “Safety data for acryloyl chloride”. Physical & Theoretical Chemistry Laboratory. 2007年12月21日閲覧。
  3. ^ a b PatentStorm LLC (2006年). “Process for the manufacture of acryloyl chloride”. PatentStorm LLC. 2007年12月21日閲覧。