二炭酸ジ-tert-ブチル

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二炭酸ジ-tert-ブチル
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識別情報
CAS登録番号 24424-99-5
PubChem 90495
ChemSpider 81704
日化辞番号 J88.260G
ChEBI CHEBI:48500
特性
化学式 C10H18O5
モル質量 218.25 g·mol−1
外観 無色固体
密度 0.95 g·cm−3
融点

22–24 °C

沸点

56–57 °C (0.5 mmHg)

への溶解度 不溶
その他の溶媒への溶解度 ほとんどの有機溶媒
構造
双極子モーメント D
危険性
主な危険性 吸入毒性 猛毒 T+
関連する物質
関連物質 クロロギ酸エチル
ホスゲン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

二炭酸ジ-tert-ブチル(にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である[1]。この炭酸エステルアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後にを使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。 t-BOCはほとんどの塩基求核剤に対して安定である。

アミンの保護と脱保護[編集]

Boc基は、炭酸水素ナトリウムのような塩基の存在下で二炭酸ジ-tert-ブチルを使うと水溶性条件下でアミンに付加させることができる。また、アミンの保護はDMAPアセトニトリル溶液でも行うことができる。 t-BOCのアミノ酸からの除去はトリフルオロ酢酸もしくはジクロロメタン塩酸メタノール溶液のような強酸で行う[2][3][4]

他の用途[編集]

2-ピペリドンからの6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンの合成法は二炭酸ジ-tert-ブチルによって達成された[5]。最初の反応では、アセトニトリルDMAPによってBOC無水物と一緒に二級アミンによるカルバメート構造ができる。

BOC application.png

合成[編集]

二炭酸ジ-tert-ブチルは、tert-ブタノール二酸化炭素ホスゲンからDABCOを使って合成される[6]

BOC anhydride synthesis.png

脚注[編集]

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  1. ^ Wakselman, M. (2004). “Di-t-butyl Dicarbonate”. In L. Paquette. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289. 
  2. ^ Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003), “4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)”, Org. Synth. 80: 18, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v80p0018 .
  3. ^ E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella (2004). Org. Lett. 6: 213-215. doi:10.1021/ol0361599. 
  4. ^ D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe (2004). Org. Lett. 6: 3675-3678. doi:10.1021/ol048771l. 
  5. ^ Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake (2005). “An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline”. J. Org. Chem. 70 (26): 10872 - 10874. doi:10.1021/jo051940a. 
  6. ^ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1977), “Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester”, Org. Synth. 57: 45, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0418 ; Coll. Vol. 6: 418 .

関連項目[編集]