リングビアトキシンA

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リングビアトキシンA
識別情報
CAS登録番号 70497-14-2
PubChem 91706
日化辞番号 J147.589D
特性
化学式 C27H39N3O2
モル質量 437.62 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リングビアトキシンA(lyngbyatoxin A, LTX)は、ある種の藍藻(シアノバクテリア)、特にMoorea Producensが産生するシアノトキシンの一つである。Streptomyces放線菌から単離されたテレオシジン類[1][2]の類縁体であり、テレオシジンA-1(teleocidin A-1)としても知られている[3]モノテルペンインドールアルカロイドに分類される。化合物名はMoorea producensの以前の学名Lyngbya majusculaに由来する(Lyngbya + toxin〔毒〕)[4]

リングビアトキシンAは強力な刺激やただれを起こし、発癌促進活性を有することから魚による捕食からリングビアトキシンを分泌するシアノバクテリアを防御する役割を果たしている。低濃度のリングビアトキシンはSeaweed dermatitis(海藻皮膚炎)として知られる軽度な症状を引き起こす。リングビアトキシンはプロテインキナーゼCを活性化することによってこれらの症状を引き起こす[5][6][7][8]

リングビアトキシンAは1979年に構造決定され[9]、1987年に全合成された[10]。2004年に、生合成遺伝子クラスターが単離された[11]

Lyngbyatoxin Aの母核構造は、N-Me-L-Val-L-tryptophanolインドール環の4位で環化した環状ジペプチドであり、非リボソームペプチド合成酵素によって生合成される。

Moorea Producens(以前のLyngbya majuscula)から類縁体としてテルペン側鎖にヒドロキシル基を有するリングビアトキシンBおよびCが単離されている[12]

脚注[編集]

  1. ^ Takashima, M.; Sakai, H. (1960). “A New Toxic Substance, Teleocidin, Produced by Streptomyces. Part I. Production, Isolation and Chemical Studies”. Bull. Agr. Chem. Soc. Japan 7: 647-651. doi:10.1271/bbb1924.24.647. 
  2. ^ Nakata, H.; Harada, H.; Hirata, Y. (1966). “The structure of teleocidin B”. Tetrahedron Lett. 7 (23): 2515–2522. doi:10.1016/S0040-4039(01)84109-5. 
  3. ^ Sakai, S.; Hitotsuyanagi, H.; Aimi, N.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Sugimura, T.; Endo, Y.; Shudo, K. (1986). “Absolute configuration Of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2”. Tetrahedron Lett. 27 (43): 5219-5220. doi:10.1016/S0040-4039(00)85173-4. 
  4. ^ Lyngbyaの属名は18-19世紀のデンマークの藻類学者H・C・Lyngbyeに因む。
  5. ^ Fujiki H, Mori M, Nakayasu M, Terada M, Sugimura T, Moore RE (1981). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=319675 “Indole alkaloids: dihydroteleocidin B, teleocidin, and lyngbyatoxin A as members of a new class of tumor promoters”]. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 78 (6): 3872-3876. PMC 319675. PMID 6791164. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=319675. 
  6. ^ Kozikowski AP, Shum PW, Basu A, Lazo JS (1991). “Synthesis of structural analogues of lyngbyatoxin A and their evaluation as activators of protein kinase C”. J. Med. Chem. 34 (8): 2420-2430. doi:10.1021/jm00112a017. PMID 1875340. 
  7. ^ Osborne NJ, Webb PM, Shaw GR (2001). “The toxins of Lyngbya majuscula and their human and ecological health effects”. Environ. Int. 27 (5): 381-392. doi:10.1016/S0160-4120(01)00098-8. PMID 11757852. 
  8. ^ Ito E, Satake M, Yasumoto T (2002). “Pathological effects of lyngbyatoxin A upon mice”. Toxicon 40 (5): 551-556. doi:10.1016/S0041-0101(01)00251-3. PMID 11821127. 
  9. ^ Cardellina JH 2nd, Marner FJ, Moore RE (1979). “Seaweed dermatitis: structure of lyngbyatoxin A”. Science 204 (4389): 193-195. doi:10.1126/science.107586. PMID 107586. 
  10. ^ Muratake, H.; Natsume, M. (1987). “Total synthesis of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2”. Tetrahedron Lett. 28 (20): 2265-2268. doi:10.1016/S0040-4039(00)96097-0. 
  11. ^ Edwards DJ, Gerwick WH (2004). “Lyngbyatoxin biosynthesis: sequence of biosynthetic gene cluster and identification of a novel aromatic prenyltransferase”. J. Am. Chem. Soc. 126 (37): 11432-11433. doi:10.1021/ja047876g. PMID 15366877. 
  12. ^ Aimi, N.; Odaka, H.; Sakai, S.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. (1990). “Lyngbyatoxins B and C, Two New Irritants from Lyngbya majuscula”. J. Nat. Prod. 53 (6): 1593–1596. doi:10.1021/np50072a035.