リゼルグ酸アミド

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リゼルグ酸アミド
IUPAC命名法による物質名
(8β)-9,10-didehydro-6-methyl-
ergoline-8-carboxamide
臨床データ
胎児危険度分類 X [1]
法的規制 Class A   (UK)   Schedule III   (US)   
投与方法 Oral, Intramuscular
薬物動態的データ
代謝 肝臓
排泄 尿
識別
CAS登録番号 478-94-4
ATCコード None
PubChem CID 442072
ChemSpider 390611 チェック
ChEMBL CHEMBL227213 チェック
別名 LSA, d-lysergic acid amide, d-lysergamide, Ergine, and LA-111
化学的データ
化学式 C16H17N3O 
分子量 267.326 g/mol

リゼルグ酸アミド(リゼルグさんアミド、d-lysergic acid amide、LSA)は、麦角アルカロイドの一種で向精神作用をもつ物質である。エルジン(Ergine)とも呼ばれる。幻覚剤の一つである。リゼルグ酸アミドは、リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)と科学的に近い構造をもつ。向精神薬としての効力は、LSDの5~10%である[2]

LSAは、LSDを合成したことで有名な科学者のアルバート・ホフマンが1930年代に行ったLSDを合成する研究の際に合成していた物質である[3]。LSAは、南メキシコインディオが儀式に使用するリベア・コリボサ(rivea corymbosa、またはスネーク・プラントと呼ぶ)という学名のヒルガオの種子に含まれ、この種子はアステカ語ではオロリウキ(Ololiuqui)と呼ばれる[4]。LSAは、1959年にアルバート・ホフマンによってオロリウキから分離された[5]

ほかのヒルガオでは、俗にハワイアン・ベイビー・ウッドローズと呼ばれるギンバイアサガオにも含まれている[2]ソライロアサガオにも含まれ、ヘブンリー・ブルー、パーリー・ゲート、フライング・ソーサーといった品種に含まれている[2]。種子を粉末にして飲料に混ぜて飲むことでLSDと同様の体験が起こるが、副作用として吐き気や下痢を伴う[2]。LSDを100mg相当に換算する場合、オロリウキの種子では10個、ハワイアン・ウッドローズの種子では4~8個とされる[2]

また、LSAは地中海エレウシス周辺の池に生息する麦角菌にも含まれ[6]、1960年にホフマンがオーストラリアシドニーで開催された国際純正・応用化学連合(IUPAC)でこの発見について発表した際には、原始的な菌種と植物というかけ離れた科に含まれることから、はじめはその発表が信用されなかったという経緯がある[3]

脚注[編集]

  1. ^ Erowid (04-15-07). “Erowid Morning Glory Basics”. 2007年4月15日閲覧。
  2. ^ a b c d e レスター・グリンスプーン、ジェームズ・B. バカラー 『サイケデリック・ドラッグ-向精神物質の科学と文化』 杵渕幸子訳、妙木浩之訳、工作舎、2000年。ISBN 978-4875023210。32頁。(原著 Psychedelic Drugs Reconsidered, 1979)
  3. ^ a b A.ホッフマン『LSD-幻想世界への旅』 堀正訳、榎本博明訳、福屋武人、新曜社、1984年、ISBN 978-4788501829。157頁。(原著 LSD-MEIN SORGENKIND, 1979)
  4. ^ A.ホッフマン『LSD-幻想世界への旅』 堀正訳、榎本博明訳、福屋武人、新曜社、1984年、ISBN 978-4788501829。149頁。(原著 LSD-MEIN SORGENKIND, 1979)
  5. ^ A.ホッフマン『LSD-幻想世界への旅』 堀正訳、榎本博明訳、福屋武人、新曜社、1984年、ISBN 978-4788501829。152頁。(原著 LSD-MEIN SORGENKIND, 1979)
  6. ^ 「LSDの父吠える A・ホフマン」遠藤徹訳『ユリイカ』 1995年12月、72-80頁。

関連項目[編集]