ヨードトリメチルシラン

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ヨードトリメチルシラン
識別情報
CAS登録番号 16029-98-4
PubChem 85247
ChemSpider 76879
特性
化学式 C3H9ISi
モル質量 200.09 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヨードトリメチルシラン(Trimethylsilyl iodide)は、化学式(CH3)3SiIの有機ケイ素化合物である。室温では無色の揮発性液体である。

生成[編集]

ヨードトリメチルシランは、ヘキサメチルジシランヨウ素による酸化開裂か[1]ヘキサメチルジシロキサンヨウ化アルミニウムによる開裂によって生成する[2][1]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
TMS-O-TMS + AlI3 → 2 TMSI + "AlIO"

応用[編集]

ヨードトリメチルシランはアルコールトリメチルシリル基を導入するのに用いられる。

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

この反応は、ガスクロマトグラフィー分析に用いられ、得られたシリルエーテルは修飾のない物質よりも揮発性が大きくなる[3]

ただしトリメチルシリル化合物の生成には、安価なことからクロロトリメチルシランの方が好んで用いられる。

出典[編集]

  1. ^ a b Olah, G.; Narang, S.C. (1982). “Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent”. Tetrahedron 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6. 
  2. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988), “Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0353  Coll. Vol. 6: 353 .
  3. ^ http://www.chem.agilent.com/Library/applications/gcms59_opiates_urine.pdf