メラミン

メラミン
IUPAC名 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン
別称 シアヌロトリアミド シアヌロトリアミン シアヌルアミド
識別情報
CAS登録番号	108-78-1
PubChem	7955
KEGG	C08737
SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
特性
化学式	C3H6N6
モル質量	126.12 g/mol
外観	白色の固体
密度	1574 kg/m3
融点	354 °C, 627 K, 669 °F
沸点	昇華
水への溶解度	3.1g/L (20 ℃)
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

メラミン (melamine) は、有機化合物の一種で、構造の中心にトリアジン環、その周辺にアミノ基3個を持つ有機窒素化合物。ホルムアルデヒドとともに、メラミン樹脂の主原料とされる。

性質

昇華性を持ち、融点は 354℃。ただし融解した状態においてはアンモニアを発生しながら分解する。安定に存在させるためにはアンモニア 6 MPa（60気圧）以上の気圧が必要である。

水溶液は弱塩基性。　

合成

現在　工業的にはほとんど尿素を原料として製造されている。 製法としては

1. 低圧法：0.1–1 MPa（1–10気圧）の圧力でアルミナ、シリカなどを触媒に 350–400℃ で反応させる
2. 高圧法：4–10 MPa（40–100気圧）の圧力で無触媒で反応させる

の2種類の反応方法がある。

いずれの方法でも副生物として、アンモニアと二酸化炭素と水が生成するが、これらは併設されている尿素プラントに戻され、尿素の原料として再利用される場合が多い。

尿素法以前は、ジシアンジアミドを原料として製造する方法が主であったが、現在ではほとんど行われていない。

用途

メラミンはホルムアルデヒドと反応し、メチロールメラミンを生成する。メチロールメラミンは熱硬化性樹脂（メラミン樹脂）の原料となり、生産されるメラミンのほとんどが合成樹脂用に利用される。

メラミン樹脂は耐熱、耐水、機械強度などの点で優れ、工業的に大量に製造されている。

毒性

メラミンのラットでの経口投与による半数致死量 (LD₅₀) は 1–3 g/kg と調べられており、メラミン自体の急性毒性は比較的低い。

食品への混入

詳細は「中国の汚染タンパク質輸出問題」、「中国産食品の安全性」、および「2007年のペットフード大量リコール事件」を参照

中国メーカーが食品のタンパク質含有量（窒素含有量）を贋造するために利用された。2007年メラミンが混入された中国企業製ペットフードがアメリカ等に輸出され、犬や猫が主に腎不全で死亡する事件が起きた。2008年には中国でメラミン混入粉ミルクが原因で乳幼児に腎不全が多数発生する事件が起きた。腎毒性の発現にはメラミンに加えシアヌル酸の関与が疑われている。