メタクロロ過安息香酸

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メタクロロ過安息香酸
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識別情報
CAS登録番号 937-14-4
RTECS番号 SD9470000
特性
化学式 C7H5ClO3
モル質量 172.57 g/mol
外観 白色粉末
融点

92 - 94 ℃, 分解

酸解離定数 pKa 7.57
危険性
主な危険性 酸化性、腐食性
Rフレーズ R7 R22 R34
Sフレーズ S17 S26 S36/37/39 S45
関連する物質
関連物質 過酢酸; 過安息香酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタクロロ過安息香酸(—かあんそくこうさん、m-chloroperoxybenzoic acid, 略称 mCPBA)は示性式が 3-ClC6H4CO3H と表される過酸過カルボン酸の一種で、有機合成において酸化剤としてしばしば用いられる化合物である。3-クロロ過安息香酸とも呼ばれる。

強い酸化力のため、可燃性の物に触れると火災を引き起こす可能性がある。純粋なものはショックや火花により爆発することがある。そのため、メタクロロ安息香酸に水を混合させて安定化させたものも市販されている。これには約75重量パーセントのメタクロロ過安息香酸が含まれている。純粋なものは、ベンゼンなどの溶液を炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ水溶液で洗浄することによって得られる。

有機化学において様々な酸化反応を行う試薬として広く使われている。他の過酸に比べて取り扱いが容易なため、好んで使われることが多い。主な用途として、ケトンからエステルへの変換(バイヤー・ビリガー酸化)、アルケンエポキシ化スルフィドスルホキシドスルホンへの酸化アミンアミンオキシドへの酸化などがある。もっぱら求電子的な反応性を示す。

酸に不安定な化合物に対して用いる場合、リン酸緩衝液の存在下で反応を行うと生成物の収率が向上することがある。