ミリスチシン

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ミリスチシン
IUPAC命名法による物質名
6-allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole
臨床データ
胎児危険度分類  ?
法的規制 Uncontrolled
投与方法 Oral
識別
CAS登録番号 607-91-0 チェック
ATCコード  ?
PubChem CID 4276
ChemSpider 4125 チェック
KEGG C10480 チェック
ChEMBL CHEMBL481044 チェック
別名 3-methoxy,4,5-methylenedioxy-allylbenzene
化学的データ
化学式 C11H12O3
分子量 192.21 g/mol

ミリスチシン(Myristicin)は、フェニルプロペンの一種である。ナツメグ精油中に少量存在し、また更に量は少ないが、パセリイノンド等にも含まれる。に不溶だが、エタノールアセトンに可溶である[1]

利用[編集]

ナツメグは、通常料理に使われる量以上を摂取すると向精神作用を持つ。また、生のナツメグは、ミリスチシン及びエレミシンのため、抗コリン性の症状を引き起こすことがあるとの報告がある[2][3][4]。また、ナツメグの中毒の症状は人によって異なるが、しばしば頭痛、吐き気、めまい、口内の乾燥、目の充血、記憶の混濁等を伴って、興奮状態や混乱状態になることが報告されている。さらに視覚の歪みや妄想観念等の幻覚誘発の作用もあることが報告されている。ナツメグの中毒では、最大の作用が表れるまでに摂取から数時間を要するとされている。この作用は数日間続く[5][6][7][8][9][10][11][12][13][14]

薬理作用[編集]

生のナツメグの質量の5-15%は精油成分であり、そのうち4%[15]-8.5%[2]がミリスチシンである。20gのナツメグは、平均で150mgのミリスチシンを含む。ある研究では、20gのナツメグから210mgのミリスチシン、70mgのエレミシン、39gのサフロールが得られた[16][2]

ナツメグの向精神作用の主要因はミリスチシンであると広く認められているが、生のナツメグと合成ミリスチシンの間には、作用の相違がみられる。また、ミリスチシンはナツメグの種子の主要構成成分ではなく、生のナツメグの作用を十分に説明することはできない[3]

1997年の研究では、ミリスチシンはいくつかの化合物の毒性と代謝経路を変えるというデータが得られた[17]。1963年の研究では、ミリスチシンは、マウスやラットでモノアミン酸化酵素の弱い阻害剤として働くという予備的な証拠が得られ、この研究では、さらに直接的な証拠が必要であると結論づけられた[18]。ミリスチシンは天然の殺虫剤、ダニ駆除剤でもある。2005年の研究では、培養されたヒトの神経芽細胞腫で、神経毒の作用を持ちうることが示された[19]

1963年、アレクサンダー・シュルギンは、ミリスチシンは肝臓MMDAに代謝されると推測した[3]。この仮説はまだ確かめられていないが、類似化合物のアサロンサフロールは、ヒトではアミノ基転移を起こさないことが示されている[20]。シュルギンは、アミノ基転移はin vitroでは見られたが、in vivoではまだ証明されていないと著書PiHKALの中で記している[16]

反応[編集]

ミリスチシンは、アルコール中で水酸化カリウムとともに加熱し、蒸留分を冷却して結晶化させると、イソミリスチシンの無色針状の結晶が生成する。

出典[編集]

  1. ^ Myristicin”. Carcinogens and Tumor Promoters. LKT Laboratories. 2011年8月8日閲覧。
  2. ^ a b c Shulgin, A. T.; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). “The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines” (pdf). Psychopharmacology Bulletin 4 (3): 13. PMID 5615546. http://bitnest.ca/external.php?id=%250E%253D9%250F%2524G%252F%2518B%255B%255B4%2522.FXQ%255CO%2500TK.  編集
  3. ^ a b c Weil, Andrew (1966). “The Use of Nutmeg as a Psychotropic Agent”. Bulletin on Narcotics (UNODC) 1966 (4): 15?23. http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1966-01-01_4_page003.html. 
  4. ^ McKenna, A.; Nordt, S. P.; Ryan, J. (2004). “Acute Nutmeg Poisoning”. European Journal of Emergency Medicine 11 (4): 240–241. doi:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5. PMID 15249817.  編集
  5. ^ Burroughs, William S. (1957). “Letter from a Master Addict to Dangerous Drugs”. British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs 53 (2): 119–132. doi:10.1111/j.1360-0443.1957.tb05093.x.  編集
  6. ^ Demetriades, A. K.; Wallman, P. D.; McGuiness, A.; Gavalas, M. C. (2005). “Low Cost, High Risk: Accidental Nutmeg Intoxication” (pdf). Emergency Medicine Journal 22 (3): 223–225. doi:10.1136/emj.2002.004168. PMC 1726685. PMID 15735280. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1726685/pdf/v022p00223.pdf.  編集
  7. ^ Quin, G. I.; Fanning, N. F.; Plunkett, P. K. (1998). “Letter: Nutmeg Intoxication” (pdf). Journal of Accident & Emergency Medicine 15 (4): 287–288. PMC 1343156. PMID 9681323. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1343156/pdf/jaccidem00025-0077e.pdf.  編集
  8. ^ Brenner, N.; Frank, O. S.; Knight, E. (1993). “Chronic Nutmeg Psychosis” (pdf). Journal of the Royal Society of Medicine 86 (3): 179–180. PMC 1293919. PMID 8459391. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1293919/pdf/jrsocmed00100-0067.pdf.  編集
  9. ^ Scholefield, J. H. (1986). “Letter: Nutmeg--an Unusual Overdose” (pdf). Archives of Emergency Medicine 3 (2): 154–155. PMC 1285340. PMID 3730084. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1285340/pdf/archemed00010-0057.pdf.  編集
  10. ^ Venables, G. S.; Evered, D.; Hall, R. (1976). “Letter: Nutmeg Poisoning” (pdf). British Medical Journal 1 (6001): 96. doi:10.1136/bmj.1.6001.96-c. PMC 1638356. PMID 942686. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1638356/pdf/brmedj00498-0050d.pdf.  編集
  11. ^ Panayotopoulos, D. J.; Chisholm, D. D. (1970). “Correspondence: Hallucinogenic Effect of Nutmeg” (pdf). British Medical Journal 1 (5698): 754. doi:10.1136/bmj.1.5698.754-b. PMC 1699804. PMID 5440555. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1699804/pdf/brmedj02279-0080c.pdf.  編集
  12. ^ Williams, E. Y.; West, F. (1968). “The Use of Nutmeg as a Psychotropic Drug. Report of two Cases” (pdf). Journal of the National Medical Association 60 (4): 289–290. PMC 2611568. PMID 5661198. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2611568/pdf/jnma00524-0033.pdf.  編集
  13. ^ Dale, H. H. (1909). “Note on Nutmeg-Poisoning” (pdf). Proceedings of the Royal Society of Medicine 2 (Therapeutical and Pharmacological Section): 69–74. PMC 2046458. PMID 19974070. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2046458/pdf/procrsmed00831-0073.pdf.  編集
  14. ^ Cushny, A. R. (1908). “Nutmeg Poisoning” (pdf). Proceedings of the Royal Society of Medicine 1 (Therapeutical and Pharmacological Section): 39–44. PMC 2045778. PMID 19973353. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2045778/pdf/procrsmed00847-0043.pdf.  編集
  15. ^ Description of components of nutmeg”. Nutmeg and Derivatives - Working paper FO-V4084. UN / FAO Forest Department. 2012年6月7日閲覧。
  16. ^ a b Stafford, P. G.; Bigwood, J. (1992). Psychedelics Encyclopedia. Berkeley CA: Ronin Publishing. p. 292. ISBN 0-914171-51-8. http://books.google.com/books?id=o4_pLqCOyDsC&pg=PA292. 
  17. ^ Myristicin / CAS No. 607-91-0 (pdf)”. Summary of data for chemical selection. NIH - National Toxicology Program / CSWG (1997年). 2012年6月7日閲覧。
  18. ^ Truitt Jr, E. B.; Duritz, G.; Ebersberger, E. M. (1963). “Evidence of Monoamine Oxidase Inhibition by Myristicin and Nutmeg”. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 112: 647–650. PMID 13994372. http://ebm.rsmjournals.com/content/112/3/647.abstract.  編集
  19. ^ Lee, B. K.; Kim, J. H.; Jung, J. W.; Choi, J. W.; Han, E. S.; Lee, S. H.; Ko, K. H.; Ryu, J. H. (2005). “Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells”. Toxicology Letters 157 (1): 49–56. doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID 15795093.  編集
  20. ^ Björnstad, K.; Helander, A.; Hultén, P.; Beck, O. (2009). “Bioanalytical Investigation of Asarone in Connection with Acorus calamus Oil Intoxications”. Journal of Analytical Toxicology 33 (9): 604–609. PMID 20040135.  編集