ホルムアミド

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ホルムアミド
識別情報
CAS登録番号 75-12-7 チェック
PubChem 713
ChemSpider 693 チェック
KEGG C00488
ChEBI CHEBI:48431 チェック
ChEMBL CHEMBL266160 チェック
特性
化学式 CH3NO
モル質量 45.04 g/mol
外観 無色透明の油状液体[1]
密度 1.133 g/cm3
融点

2-3 °C, 275-276 K, 36-37 °F

沸点

210 °C, 483 K, 410 °F

への溶解度 混和
蒸気圧 0.08 mmHg at 20 °C
酸解離定数 pKa 23.5 (in DMSO)[2]
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
引火点 154 °C (closed cup)
関連する物質
関連物質 カルバミン酸
ジメチルホルムアミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホルムアミド(Formamide)はギ酸から誘導されるアミドである。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、アンモニア臭がする。サルファ薬の製造やビタミンの合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。

製造[編集]

古典的には、ギ酸アンモニアを反応させてギ酸アンモニウムを作り、これを熱して脱水することによりホルムアミドを合成する。

HCOOH + NH3 → HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

現代ではギ酸メチルとアンモニアを反応させる方法で工業的に合成されている。

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

利用[編集]

ホルムアミドは組織や器官の抗凍結剤にも含まれている。

また、ゲル電気泳動の際にRNAを脱イオン化し、安定化させるためにも使われている。

また別の用法としては、焼結の際のひび割れを防止するためゾル-ゲル溶液に加えられる。

出典[編集]

  1. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  2. ^ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001. 

関連項目[編集]