ベンジル

ベンジル
IUPAC名	ジフェニルエタンジオン
別名	ジベンゾイル
分子式	C14H10O2
分子量	210.23
CAS登録番号	134-81-6
形状	黄色の結晶もしくは粉末
密度と相	1.23 g/cm3, 固体
融点	94–95 °C
沸点	346–348 °C
SMILES	O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C₆H₅-C(=O)-C(=O)-C₆H₅ と表される芳香族のジケトンのこと。

ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る。

PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる（ベンジル酸転位）。

ベンジル基 (benzyl group, C₆H₅CH₂-)、ベンジル酸 (benzilic acid) と名前が似るが、異なる構造、化合物である。